105443-94-5
105443-94-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2S)-2-氨基甲酰吖丁啶-1-羧酸叔丁酯
(S)-2-氨基甲?；s環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯
(S)-1-Boc-azetidine-2-carboxamide
1-Boc-(S)-azetidine-2-carboxamide
N-(TERT-BUTOXYCARBONY)-L-AZETIDINE-2-CARBAMIDE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-AZETIDINE-2-CARBAMIDE
(S)-tert-Butyl 2-carbamoylazetidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S)-2-carbamoylazetidine-1-carboxylate
tert-butyl (2S)-2-(aminocarbonyl)azetidine-1-carboxylate
(2S)-2-Carbamoylazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Azetidinecarboxylic acid, 2-(aminocarbonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
51077-14-6
105443-94-5
以1-Boc-L-吖啶-2-羧酸為原料合成(S)-2-氨基甲酰基氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯的一般步驟：將Boc-L-2-氮雜環(huán)丁烷羧酸（化合物8a，2.91 g，14.45 mmol）和三乙胺（Et3N，2.01 mL，14.45 mmol）溶于四氫呋喃（THF，33 mL）中，冷卻至-10℃。在攪拌下，緩慢滴加預(yù)冷的氯甲酸乙酯，保持反應(yīng)溫度在-10℃繼續(xù)攪拌20分鐘。隨后，加入28%氨水（NH4OH，3.21 mL）溶液，并逐漸將反應(yīng)體系升溫至室溫。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去THF溶劑。將殘余物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之間進(jìn)行分配，分離有機(jī)相，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮溶劑，得到化合物9a，為白色結(jié)晶固體（2.36 g，產(chǎn)率82%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 1.34（s，9H），1.96-1.98（m，1H），2.30-2.39（m，1H），3.75-3.80（m，2H），4.37（dd，J = 9.1, 5.5 Hz，1H），7.11（s，1H），7.34（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/23382, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 70
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3037 - 3040
[3] Patent: WO2014/141065, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 50