24424-99-5

2133-34-8

51077-14-6

以二碳酸二叔丁酯和(S)-2-羧基環(huán)丁胺為原料合成1-Boc-L-吖啶-2-羧酸的一般步驟如下：實施例15：(S)-1-(叔丁氧基羰基)氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸（13）。在0℃下，向(S)-2-氮雜環(huán)丁烷羧酸12（1.0g，10.0mmol）和二碳酸二叔丁酯（2.83g，12.5mmol）的乙醇（20mL）和水（10mL）混合溶液中緩慢加入NaOH（420mg，10.5mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)去除乙醇，加入水（20mL）稀釋，隨后用稀HCl調(diào)節(jié)pH至3。用乙酸乙酯（50mL×3）進行萃取，合并有機相。有機相依次用水（30mL）和飽和NaCl溶液（30mL）洗滌，然后用Na2SO4干燥。蒸發(fā)去除乙酸乙酯后，得到1.98g（產(chǎn)率100%）目標(biāo)產(chǎn)物13，為白色固體。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ4.79（m，1H），3.93（m，2H），2.46（m，2H），1.48（s，9H）。

參考文獻：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 24, p. 7637 - 7647

[2] Patent: US2009/68105, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11

[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 7, p. 1354 - 1357

[4] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 5, p. 451 - 463

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 12, p. 2251 - 2259

1-Boc-L-吖啶-2-羧酸的母核結(jié)構(gòu)S-氮雜環(huán)丁烷-2-羧酸是一種重要的醫(yī)藥中間體存在于很多天然產(chǎn)物中。作為醫(yī)藥中間體可以用于合成凝血酶抑制劑Melagatran或者Exenta，在多肽化學(xué)上作為脯氨酸的一種低級同系物。

1-Boc-L-吖啶-2-羧酸為羧酸類有機物，可用作醫(yī)藥中間體。