104594-70-9
104594-70-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
咖啡酸β-苯乙醇酯
CAFFEIC ACID PHENYLETHYL ESTER
CAPE
(E)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID, 2-PHENYLETHYL ESTER
PHENETHYL 3,4-DIHYDROXYCINNAMATE
PHENETHYL CAFFEATE
PHENETHYL CAFFEIATE
PHENYLETHYL CAFFEATE
2-phenylethyl3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate
3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicaci2-phenylethylester
beta-phenylethylcaffeate
Caffeic Acid 2-Phenylethyl Ester
CAFFEIC ACID PHENETHYLESTER (CAPE)
CAPE,PhenethylCaffeate
CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTER(CAPE)(P)
KAFFEESUREPHENYLETHYLESTER
CAFFEICACIDPHENYLETHERESTER
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-phenylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
![2-Propenoic acid, 3-[3,4-bis(acetyloxy)phenyl]-, 2-phenylethyl ester, (E)- (9CI)](/CAS/20210305/GIF/118971-54-3.gif)
118971-54-3
104594-70-9
向（E）-4-（3-氧代-3-苯乙氧基丙-1-烯基）-1,2-亞苯基二乙酸酯（474 mg，1.29 mmol，1當(dāng)量）的無(wú)水THF（15 mL）溶液中加入吡咯烷（催化量）。在室溫下攪拌30分鐘后，加入水（10 mL）并將反應(yīng)混合物用EtOAc（20 mL）萃取。合并的有機(jī)層依次用1N HCl（7×20 mL）和鹽水洗滌，經(jīng)無(wú)水Na2SO4干燥后減壓濃縮，得到3-(3,4-二羥基苯基)丙烯酸苯乙酯（CAPE 3），為黃色粉末（36.7 mg，收率75%）。產(chǎn)物熔點(diǎn)為125.5℃。TLC顯示Rf = 0.75（硅膠板，40% EtOAc/環(huán)己烷為展開(kāi)劑）。1H NMR（400 MHz，丙酮-d6）δ 8.36（br s，1H），8.08（br s，1H），7.60（d，J = 15.0 Hz，1H），7.40（dd，J = 9.0, 2.0 Hz，1H），7.35-7.28（m，5H），7.25（d，J = 2.0 Hz，1H），7.20（d，J = 9.0 Hz，1H），6.30（d，J = 15.0 Hz，1H），4.35（t，J = 7.0 Hz，2H），2.90（t，J = 7.0 Hz，2H）。13C NMR（101 MHz，丙酮-d6）δ 167.4, 148.9, 148.4, 145.9, 139.4, 129.9, 129.4, 127.7, 127.3, 122.6, 116.5, 115.6, 115.3, 65.4, 35.9。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 391 - 402
常見(jiàn)問(wèn)題列表
蜂膠中的CAPE 、槲皮素、異戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙類、多糖類等物質(zhì)具有抗癌活性，能抑制腫瘤細(xì)胞增生，對(duì)癌細(xì)胞有一定的毒殺作用，而且CAPE 對(duì)腫瘤細(xì)胞具有特定的殺傷力。Jeng等認(rèn)為CAPE參與了誘導(dǎo)自然細(xì)胞的死亡，同時(shí)對(duì)惡性的病變組織有細(xì)胞毒性作用， CAPE 在極微量的濃度就可以改善由腫瘤因子 (12-0-十四酰拂波醇-13-乙酸酯 ) 引起的炎癥反應(yīng)。
咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)中含有0-二羥基 ( 兒茶酚 ) 苯基結(jié)構(gòu)，為清除自由基的一種常見(jiàn)結(jié)構(gòu)，而且有兩個(gè)鄰位酚羥基，使苯環(huán)上電子密度高，極易自動(dòng)氧化而呈色 Bors 等報(bào)道，0- 二羥基苯環(huán)結(jié)構(gòu)對(duì)黃酮類中發(fā)揮抗氧化作用起到重要的作用。不同地區(qū)蜂膠的化學(xué)組分不同，因而 CAPE含量也不同，研究表明，產(chǎn)自中國(guó)的蜂膠中CAPE含量比較高，達(dá)到l5～25mg/g ，而產(chǎn)自巴西的蜂膠中不含有CAPE。
實(shí)驗(yàn)室以咖啡酸和β-溴乙基苯為原料，以磷酸鉀為催化劑，合成咖啡酸苯乙酯，產(chǎn)率可達(dá)60%。
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| Target | Value |
| NF-κB |
Caffeic acid phenethyl ester能夠通過(guò)抑制p65的入核轉(zhuǎn)運(yùn)來(lái)抑制佛波酯，神經(jīng)酰胺，強(qiáng)心酸過(guò)氧化氫等誘導(dǎo)的NF-kB的激活。 在一系列的腫瘤細(xì)胞系中，Caffeic acid phenethyl ester具有抗增殖的活性，其對(duì)26-L5, B16-BL6惡性瘤, 人類HT-1080的 EC50 分別是 1.76, 3.16, 13.7,和44.0 μM。 Caffeic acid phenethyl ester通過(guò)抑制ROS的形成和抑制半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶的活性發(fā)揮抗凋亡的作用。Caffeic acid phenethyl ester通過(guò)抑制NF-kB信號(hào)通路來(lái)減弱LPS誘導(dǎo)的炎癥和LPS誘導(dǎo)的HSCs細(xì)胞對(duì)細(xì)胞因子的敏感性。
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | HY-N0274 | 咖啡酸苯乙酯 Caffeic acid phenethyl ester | 104594-70-9 | 1 mg | 225元 |
| 2025/05/22 | HY-N0274 | 咖啡酸苯乙酯 Caffeic acid phenethyl ester | 104594-70-9 | 5mg | 450元 |
| 2025/05/22 | HY-N0274 | 咖啡酸苯乙酯 Caffeic acid phenethyl ester | 104594-70-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |