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102-37-4

中文名稱 咖啡酸乙酯
英文名稱 ETHYL CAFFEATE
CAS 102-37-4
分子式 C11H12O4
分子量 208.211
MOL 文件 102-37-4.mol
更新日期 2025/07/09 13:55:03
102-37-4 結(jié)構(gòu)式 102-37-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
咖啡酸乙酯
咖啡酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品
咖啡酸乙酯(分析標(biāo)準(zhǔn)品)
3,4-二羥基肉桂酸乙酯
3-(3,4-二羥基苯基)丙烯酸乙酯
乙基3-(3,4-二羥基苯基)丙烯酸酯
ETHYL CAFFEATE 咖啡酸乙酯
英文別名
Ethyl caffeate
Ethyl caffeoate
Caffeoyl acetate
ETHYL CAFFEATE b
CaffeoylEthylEster
Caffeic acid ethyl ester
4-dihydroxyphenyl)acrylate
Caffeic acidETHYL CAFFEATE
CAFFEIC ACID ETHYLESTER(RG)
Ethyl Caffeate CAS 102-37-4
所屬類別
天然產(chǎn)物:酚類

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點149.5 °C
沸點377.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO: 250 mg/mL (1200.71 mM)
酸度系數(shù)(pKa)8.71±0.18(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Light yellow to yellow
LogP2.560

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等

常見問題列表

概述
咖啡酸乙酯是牽牛子的重要有效成分,其具有抗炎作用且治療自身免疫性疾病的潛力。 牽牛子 圖:牽牛子
牽牛子中提取咖啡酸乙酯的工藝
方法:采用有機溶劑提取法,以咖啡酸、咖啡酸乙酯提取率為指標(biāo),用L16(44)正交試驗優(yōu)選提取工藝。結(jié)果:最佳提取條件為:體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇作為提取劑,70℃提取4 h,料液比1∶20(g/ml)。結(jié)論:該方法操作簡便,咖啡酸、咖啡酸乙酯提取率高,具有較好的穩(wěn)定性。
藥理機制
咖啡酸乙酯抑制淋巴細(xì)胞活化的分子機制,為咖啡酸乙酯開發(fā)成治療自身免疫性疾病新藥奠定基礎(chǔ)。方法CCK-8法和ELISA法分別測定咖啡酸乙酯對絲裂原誘導(dǎo)脾淋巴細(xì)胞增殖及細(xì)胞因子(IL-2、IFN-和IL-6產(chǎn)生水平;建立卵清蛋白(誘導(dǎo)的抗原特異性免疫反應(yīng),檢測咖啡酸乙酯體內(nèi)給藥對細(xì)胞活化及細(xì)胞因子(IL-2、IFN-)分泌水平;實時熒光定量檢測型細(xì)胞因子(IL-2、IFN-)及相關(guān)轉(zhuǎn)錄因子(T-BET和SAT1)的表達情況;測定和信號介導(dǎo)信號通路(和的磷酸化水平。結(jié)果咖啡酸乙酯顯著抑制誘導(dǎo)的正常小鼠脾淋巴細(xì)胞增殖和細(xì)胞因子(、和產(chǎn)生。體內(nèi)口服咖啡酸乙酯明顯抑制誘導(dǎo)的抗原特異性細(xì)胞增殖及細(xì)胞因子和產(chǎn)生水平。在轉(zhuǎn)錄水平上能夠顯著抑制IL-2、IFN-和T-BET和SAT1m-RNA表達水平??Х人嵋阴ツ苡行б种坪托盘柦閷?dǎo)MAPK信號通路(TCR/CD3和CD28),其中對P38抑制最為明顯。結(jié)論:地膽草有效成分咖啡酸乙酯可能通過抑制MAPK信號途徑(P38和ERKI/2)磷酸化,從而干預(yù)IL-2、IFN-和T-BET和SAT1信號途徑,下調(diào)轉(zhuǎn)錄因子和表達BET和SAT1信號,抑制產(chǎn)生及細(xì)胞活化.
合成方法
乙醇

64-17-5

咖啡酸

331-39-5

3,4-二羥基肉桂酸乙酯

66648-50-8

將咖啡酸(0.5 g,2.77 mmol)溶解于干燥的乙醇(20 mL)中,隨后加入濃硫酸(0.5 mL,96%,v/v)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫,用乙酸乙酯(100 mL)稀釋,并用5%碳酸氫鈉水溶液洗滌至中性pH。有機層隨后用蒸餾水洗滌,并用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑,殘余物通過硅膠柱色譜法(40%乙酸乙酯-己烷為洗脫劑)純化,得到目標(biāo)產(chǎn)物3,4-二羥基肉桂酸乙酯(382 mg,81%),為白色固體。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:熔點128-140℃;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6, 25℃) δ (ppm): 9.58 (br s, 1H, OH), 9.14 (br s, 1H, OH), 7.47 (d, J = 15.93 Hz, 1H, CH=CH), 7.05 (s, 1H, ArH), 7.00 (dd, J = 8.24, 1.16 Hz, 1H, ArH), 6.76 (d, J = 8.12 Hz, 1H, ArH), 6.26 (d, J = 15.89 Hz, 1H, CH=CO), 4.16 (q, J = 7.04 Hz, 2H, CH2CH3), 1.24 (t, J = 7.08 Hz, 3H, CH2CH3); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6, 25℃) δ (ppm): 167.01, 148.83, 146.02, 145.45, 125.97, 121.80, 116.19, 115.26, 114.51, 60.15, 14.73; HRMS m/z calculated for C10H12O4 (H+): 209.0808; found: 209.0811.

參考文獻:

[1] Journal of Pharmacy and Pharmacology, 2018, vol. 70, # 10, p. 1349 - 1356

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 22, p. 7182 - 7193

[3] Molecules, 2010, vol. 15, # 9, p. 6152 - 6167

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6085 - 6088

[5] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, # 4, p. 1376 - 1386

參考文獻
【1】高中良, 張麗英, 李夢青,等. 牽牛子中咖啡酸和咖啡酸乙酯的提取研究[J]. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué), 2009, 37(7):3049-3050.
【2】萬春平, 祁燕, 鄭喜,等. 基于MAPK信號通路研究地膽草成分咖啡酸乙酯抑制T細(xì)胞活化的分子機制[C]// 全國中西醫(yī)結(jié)合風(fēng)濕病學(xué)術(shù)會議. 2014.
生物活性
Ethyl Caffeate 是一種從 Bidens pilosa 分離的天然酚類化合物。Ethyl Caffeate 在體外或在小鼠皮膚中抑制 NF-κB 活化及其下游炎癥介質(zhì),誘導(dǎo)型一氧化氮合酶 (iNOS),環(huán)氧合酶 2 (COX-2) 和前列腺素 E2 (PGE2)。
靶點

NF-κB

COX-2

體外研究

Ethyl Caffeate markedly suppresses the lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production with IC 50 of 5.5?μg/ml.

咖啡酸乙酯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-N6966咖啡酸乙酯
Ethyl Caffeate
102-37-45 mg218元
2025/05/22HY-N6966咖啡酸乙酯
Ethyl Caffeate
102-37-410mg350元
2025/05/22HY-N6966咖啡酸乙酯
Ethyl Caffeate
102-37-410mM * 1mLin DMSO500元
"102-37-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
104594-70-9 3843-74-1 20283-92-5 331-39-5 327-97-9 4046-02-0