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4046-02-0

中文名稱 阿魏酸乙酯
英文名稱 Ethyl 4'-hydroxy-3'-methoxycinnamate
CAS 4046-02-0
EINECS 編號(hào) 223-745-5
分子式 C12H14O4
MDL 編號(hào) MFCD00009190
分子量 222.24
MOL 文件 4046-02-0.mol
更新日期 2025/07/31 09:04:35
4046-02-0 結(jié)構(gòu)式 4046-02-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4'-羥基-3'-甲氧基肉桂酸乙酯
阿魏酸乙酯
英文別名
4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMIC ACID ETHYL ESTER
BUTTPARK 121\04-55
Ethyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
ETHYL 4-AMINOCINNAMATE
ETHYL 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE
ETHYL FERULATE
ETHYL TRANS-3-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)ACRYLATE
FERULIC ACID ETHYL ESTER
RARECHEM AL BI 0735
Ethyl ferulate~Ferulic acid ethyl ester~4-Hydroxy-3-methoxycinnamic acid ethyl ester
(E)-3-(4-HYDROXY-3-METHOXY-PHENYL)-ACRYLIC ACID ETHYL ESTER
Ferulic acid ethyl eser
ETHYL 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE (FERULIC ACID ETHYL ESTER)
3-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)propenoic acid ethyl ester
3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)propenoic acid ethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑:乙酯類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來源于川芎Ligusticum chuanxiong Hort根莖。
熔點(diǎn)63-65 °C(lit.)
沸點(diǎn)164-166 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度1.0643 (rough estimate)
折射率1.4560 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)8.88±0.18(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
敏感性感光
BRN2696807
穩(wěn)定性有吸濕性、光敏性
InChIKeyATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N
LogP1.940 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫4046-02-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息ethyl ferulate(4046-02-0)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29189900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。
藥理藥效:用于治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥藥品的基本原料。
用途2
是生產(chǎn)用于治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥藥品的基本原料。

制備方法

方法1
香蘭素

121-33-5

乙氧甲?;鶃喖谆交? src=

1099-45-2

(E)-阿魏酸乙酯

28028-62-8

以香蘭素和乙氧甲酰基亞甲基三苯基膦為原料合成(E)-阿魏酸乙酯的一般步驟:將香蘭素(1.5g,9.86mmol)與乙氧甲?;鶃喖谆交ⅲ?.1g,11.8mmol)的苯溶液(35mL)在回流條件下反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后(通過TLC監(jiān)測(cè)),在減壓下蒸除苯。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜純化,使用EtOAc和己烷(4:96)作為洗脫劑,得到(E)-阿魏酸乙酯(2.1g,95%)為無色液體。Rf = 0.50(己烷:EtOAc,9:1);IR(純)υmax:3430, 2971, 2928, 1710, 1640, 1265, 1170, 1050 cm-1;1H NMR(300MHz,CDCl3):δ 7.62(d,J = 15.8Hz,1H),7.07(dd,J = 1.8, 8.2Hz,1H),7.04-7.03(m,1H),6.92(d,J = 15.8 Hz,1H),6.29(d,J = 15.8 Hz,1H),5.87(s,1H),4.26(q,J = 7.0 Hz,2H),3.39(s,3H),1.33(t,J = 7.2 Hz,3H)ppm;13C NMR(75MHz,CDCl3):δ 167.3, 147.9, 144.6, 126.9, 122.9, 115.5, 114.7, 109.3, 60.3, 55.8, 14.2 ppm;ESIMS m/z實(shí)測(cè)值425 [M + Na]+(計(jì)算值C12H14O4Na,425)。

參考文獻(xiàn):

[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 22, p. 5199 - 5211

[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 32, p. 4427 - 4429

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 23, p. 7732 - 7752

[4] Patent: US2008/153878, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 24

[5] Molecules, 2011, vol. 16, # 5, p. 3580 - 3596

常見問題列表

簡(jiǎn)介
阿魏酸乙酯是阿魏酸酯類衍生物,相比阿魏酸原料,脂溶性大大增強(qiáng)。在化妝品中具有抗自由基,抗氧化,促進(jìn)血液微循環(huán),健美和保護(hù)皮膚作用。
功能

1.抗氧化,清除氧自由基,

2.促進(jìn)血液微循環(huán),

3.防曬

4. 美白祛斑對(duì)內(nèi)皮素ET-1具有拮抗作用,競(jìng)爭(zhēng)性抑制ET-1與其受體結(jié)合,抑制內(nèi)皮素對(duì)黑色素細(xì)胞的增殖;

5.抑菌對(duì)金黃色葡萄球菌有很好的抑制作用,添加至化妝品可減少防腐劑的使用。

生物活性
Ethyl ferulate 是從大茴香分離得到的阿魏酸的天然親酯衍生物,可誘導(dǎo)血紅素氧合酶 1 (HO-1),保護(hù)大鼠神經(jīng)元免受氧化應(yīng)激。Ethyl ferulate也能夠保護(hù)神經(jīng)元免受 β 淀粉樣肽(1-42)導(dǎo)致的全身性的氧化應(yīng)激和神經(jīng)毒性。
阿魏酸乙酯價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22L149604-羥基-3-甲氧基肉桂酸乙酯, 99%
Ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate, 98%
4046-02-0250mg248元
2025/05/22L149604-羥基-3-甲氧基肉桂酸乙酯, 99%
Ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate, 98%
4046-02-01g644元
2025/05/22HY-N0061阿魏酸乙酯
Ethyl ferulate
4046-02-0500 mg300元
"4046-02-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
141-78-6 1135-24-6 621-82-9 617-35-6 109-94-4 24276-84-4 171876-65-6 140-88-5 5466-77-3 111-62-6 64-17-5 623-50-7 103-36-6 20511-20-0 105-56-6 120-47-8 7400-08-0 1914-99-4