1034305-11-7
中文名稱(chēng)
依格列凈中間體
英文名稱(chēng)
Benzo[b]thiophene-2-Methanol, α-(5-broMo-2-fluorophenyl)-
CAS
1034305-11-7
分子式
C15H10BrFOS
分子量
337.21
MOL 文件
1034305-11-7.mol
更新日期
2025/08/06 14:47:29
1034305-11-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
伊格列凈雜質(zhì)10伊格列凈標(biāo)準(zhǔn)品005
苯并[B]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇
ALPHA-(5-溴-2-氟苯基)苯并噻吩-2-甲醇
BENZO[B]THIOPHENE-2-METHANOL, 偽-(5-BROMO-2-FLUOROPHENYL)-
英文別名
Ipragliflozin-005Ipragliflozin interMdiate
Ipragliflozin Impurity 10
1-benzothien-2-yl(5-bromo-2-fluorophenyl)methanol
benzo[b]thiophen-2-yl(5-broMo-2-fluorophenyl)Methanol
alpha-(5-Bromo-2-fluorophenyl)benzothiophene-2-methanol
α-(5-Bromo-2-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-methanol,
Benzo[b]thiophene-2-Methanol, α-(5-broMo-2-fluorophenyl)-
Benzo[b]thiophene-2-Methanol, α-(5-broMo-2-fluorophenyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)458.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.597±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)12.52±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
93777-26-5
95-15-8
1034305-11-7
在-78℃條件下，將16.6g（124mmol）苯并噻吩溶解于200mL四氫呋喃中。緩慢加入78.5mL（937mmol）正丁基鋰，保持反應(yīng)溫度在-78℃，持續(xù)攪拌1.5小時(shí)。隨后，將23.95g（118mmol）5-溴-2-氟苯甲醛溶解于300mL四氫呋喃中，并將此溶液逐滴加入至上述苯并噻吩溶液中，繼續(xù)在-78℃下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入水和乙醚進(jìn)行萃取。分離有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷混合溶劑）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物苯并[b]噻吩-2-基(5-溴-2-氟苯基)甲醇35.4g，純度為99.5%，收率為89%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN108276396, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0046; 0047; 0062; 0077
[2] Patent: EP2105442, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 10, p. 3263 - 3279