1000343-69-0
1000343-69-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-6-甲基吲唑
6-溴-5-甲基吲唑
6-溴-5-甲基-1H-吲唑
5-甲基-6-溴-1H-吲唑
6-溴-5-甲基-1H-吲唑(CAS號(hào):1000343-69-0)
6-BROMO-5-METHYL (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 6-broMo-5-Methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
6-溴-5-氯-1H-吲唑?yàn)橐环N精細(xì)的化工原料，可用作醫(yī)藥中間體。
69383-60-4
1000343-69-0
以5-溴-2,4-二甲基苯胺為原料合成6-溴-5-甲基-1H-吲唑的一般步驟如下：在冰浴條件下，向5-溴-2,4-二甲基苯胺（15.09 g，75.0 mmol）的氯仿（150 mL）溶液中依次加入乙酸酐（Ac2O，15.0 g，150 mmol）、乙酸鉀（KOAc，8.009 g，82.5 mmol）、18-冠-6（10.0 g，37.5 mmol）和亞硝酸異戊酯（26.3 g，225 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流36小時(shí)。反應(yīng)完成后，濃縮反應(yīng)混合物，將殘余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc，500 mL）中。有機(jī)相用水（100 mL）洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后濃縮。將殘余物溶解于四氫呋喃（THF，100 mL）中，加入氫氧化鈉溶液（4 M，40.0 mL，160 mmol）。室溫下攪拌1小時(shí)后，減壓除去溶劑。將殘余物在乙酸乙酯（400 mL）和水（200 mL）之間分配。有機(jī)層用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥后濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（石油醚：乙酸乙酯，從10:1至5:1梯度洗脫）純化，得到6-溴-5-甲基-1H-吲唑（5.1 g，收率32%）為橙色固體。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ 10.20（brs，1H），7.99（s，1H），7.75（s，1H），7.61（s，1H），2.50（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
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