南極假絲酵母脂肪酶B(Candida antarctica lipase B,CALB)是一種優(yōu)良的脂肪酶,它對水溶性、非水溶性物質(zhì)都有很強的催化活性。由于其活性中心的特殊構(gòu)造,使得其有著極強手性選擇性及位置選擇性,因而在有機合成、手性化合物拆分、醫(yī)藥中間體等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。CALB對消旋化合物的高選擇性是由脂肪酶立體結(jié)構(gòu)及底物的結(jié)構(gòu)共同決定的。這種選擇性可用Kazlauskas經(jīng)驗法則來解釋,其模型化合物手性仲醇中手性碳兩側(cè)取代基分別為中等大小的基團 (ML, 不大于丙基) 和較大的基團 (LL, 大于丙基),其中R構(gòu)型的化合物能與CALB的活性中心充分結(jié)合而很快反應(yīng), S型化合物則由于無法進入CALB活性中心而反應(yīng)很慢或基本不能反應(yīng)。由于反應(yīng)速率上的巨大差異, CALB對符合上述模型的對映體表現(xiàn)出極高的選擇性 (>99%) , 這種高選擇性使CALB在動力學(xué)拆分外消旋醇、氨、羧酸等化合物中廣泛應(yīng)用,特別在制備小分子手性藥物及其關(guān)鍵中間體中。
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林勁