靛藍(lán)（Indigo）

英文名稱： Indigo 

中文名稱： 靛藍(lán) 

MF： C16H10N2O2 

MW： 262.26 

CAS： 482-89-3 

一、基本信息

• 化學(xué)名稱：2,2’- 二氧代 - 1,1’- 聯(lián)吲哚

• 分子式：C??H??N?O?

• 分子量：262.27 g/mol

• CAS 號(hào)：482-89-3

• 外觀：深藍(lán)色粉末或顆粒，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚，溶于熱苯胺、熱硝基苯等有機(jī)溶劑。

二、來(lái)源與制備

1. 天然來(lái)源

• 傳統(tǒng)上從蓼科植物蓼藍(lán)（Polygonum tinctorium）、** 十字花科植物菘藍(lán)（Isatis tinctoria）** 等草本植物中提取，通過(guò)發(fā)酵葉片中的吲哚苷（如靛苷）生成。

• 少數(shù)微生物（如某些放線菌）也能合成靛藍(lán)。

2. 工業(yè)合成

• 目前主要通過(guò)化學(xué)合成法生產(chǎn)，以苯胺或吲哚為原料，經(jīng)氧化、縮合等反應(yīng)生成。

• 典型工藝：苯胺在硫酸銅催化下與氯酸鈉反應(yīng)，生成靛藍(lán)（工業(yè)上稱為 “苯胺法”）。

三、性質(zhì)與化學(xué)特性

1. 化學(xué)性質(zhì)

• 分子結(jié)構(gòu)中含兩個(gè)吲哚環(huán)通過(guò) C-C 鍵連接，形成共軛體系，使其具有深藍(lán)色。

• 在還原劑（如硫化鈉、葡萄糖）作用下，可還原為靛白（Indigo white，C??H??N?O?H?），溶于堿性溶液（如氫氧化鈉），具有染色能力。

• 氧化后重新生成靛藍(lán)，利用這一特性實(shí)現(xiàn)染色過(guò)程（如牛仔布染色）。

2. 物理性質(zhì)

• 熔點(diǎn)：約 390-392℃（分解）。

• 穩(wěn)定性：耐光性較好，但長(zhǎng)時(shí)間強(qiáng)光照射會(huì)逐漸褪色；耐酸堿性中等，強(qiáng)氧化劑（如次氯酸鈉）可破壞其結(jié)構(gòu)。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 紡織染色

• 最主要用途：用于棉、麻、絲綢等天然纖維的染色，尤其適合牛仔布的深藍(lán)色染色（通過(guò) “隱色體染色法”，即靛白上染纖維后氧化顯色）。

• 特點(diǎn)：染色后色澤飽滿、色牢度較高（耐洗性較好，但耐摩擦色牢度需后處理提升）。

2. 食品與化妝品

• 食品：在部分國(guó)家（如日本）允許作為食品著色劑（如青紫色糖果、飲料），但歐美地區(qū)因安全性爭(zhēng)議限制使用。

• 化妝品：用于眼影、口紅等彩妝產(chǎn)品，提供藍(lán)色或紫色色調(diào)，但需符合化妝品原料安全標(biāo)準(zhǔn)。

3. 醫(yī)藥與生物領(lǐng)域

• 傳統(tǒng)醫(yī)學(xué)中，靛藍(lán)（中藥稱 “青黛”）具有清熱解毒、涼血消斑等功效，用于治療咽喉腫痛、濕疹等。

• 現(xiàn)代研究：靛藍(lán)及其衍生物在抗腫瘤、抗菌等領(lǐng)域有潛在應(yīng)用（如作為拓?fù)洚悩?gòu)酶抑制劑），但仍處于實(shí)驗(yàn)階段。

4. 其他用途

• 造紙工業(yè)：用于生產(chǎn)藍(lán)色紙張或紙板。

• 油墨與涂料：制作藍(lán)色印刷油墨、涂料（如汽車(chē)漆、工業(yè)漆）。