簡(jiǎn)介
5,6-二羥基吲哚具有無(wú)毒、副作用的永久性染發(fā)劑,正逐步取代苯胺類(lèi)化合物作為合成染發(fā)劑的最佳選擇。應(yīng)用5,6-二羥基吲哚是黑素原的重要中間體,最早發(fā)現(xiàn)于自然界的一種植物之中。
染發(fā)機(jī)理
作為永久染發(fā)劑，5,6-二羥基吲哚與對(duì)苯二胺及其衍生物染發(fā)機(jī)理一樣，其作用于頭發(fā)角蛋白纖維，使得染色作用十分明顯，其進(jìn)入到頭發(fā)的毛髓內(nèi)部，染色之后洗滌不易掉色，也不會(huì)受陽(yáng)光的較大影響。一直以來(lái)，染發(fā)劑中的有效染黑成分為對(duì)苯二胺及其衍生物，這類(lèi)物質(zhì)對(duì)人體具有致癌、致畸性、過(guò)敏的不良影響，影響了使用者的健康。作為其有效替代物，5,6-二羥基吲哚本就由生物體本身產(chǎn)生，對(duì)身體無(wú)毒、副作用。
化學(xué)性質(zhì)
5,6-二羥基吲哚是二羥基吲哚的第二種異構(gòu)體，純凈的5,6-二羥基吲哚溶于熱水，不溶于石油醚，結(jié)晶狀態(tài)下很穩(wěn)定，但在微堿溶液中則很快氧化成類(lèi)似黑素的物質(zhì)。
合成
目前有很多種常見(jiàn)的合成方法來(lái)合成5,6-二羥基吲哚，一般都是通過(guò)羥基保護(hù)、硝化、脫保護(hù)、環(huán)化的方法，根據(jù)起始原料的不同，可以保護(hù)分為以下三種方法。1、苯甲醛法2、苯乙腈法3、苯乙胺法
合成方法
以3,4二甲氧基苯乙腈為主要原料,經(jīng)去甲基、羥基保護(hù)、硝化及還原環(huán)合四步反應(yīng)合成了5,6-二羥基吲哚。去甲基反應(yīng)中，以氯化氫/吡啶為醚鍵裂解試劑,收率為90.2%;以氣化芐為羥基保護(hù)試劑、碳酸鉀為縛酸劑,保護(hù)羥基的反應(yīng)收率為87.8%;濃硝酸硝化的收率為86.9%;還原環(huán)合時(shí),10%Pd/C是適宜的催化劑,環(huán)已稀作為氫供體,環(huán)合收率為85.2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈計(jì)產(chǎn)物5,6-二羥基吲哚的綜合收率為58.6%。
生物活性
5,6-Dihydroxyindole是一種黑色素的前體，具有廣譜抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生蟲(chóng)活性。5,6-Dihydroxyindole具有細(xì)胞毒性作用，并且對(duì)各種病原體具有強(qiáng)毒性。
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