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3131-52-0

中文名稱 二羥吲哚
英文名稱 5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS 3131-52-0
分子式 C8H7NO2
分子量 149.15
MOL 文件 3131-52-0.mol
更新日期 2025/06/16 17:42:46
3131-52-0 結(jié)構(gòu)式 3131-52-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
二羥吲哚
二羥吲哚 1G
5,6-二羥基吲
5,6-二羥基吲哚
去甲腎上腺素雜質(zhì)36
1H-吲哚-5,6-二醇
5,6-二羥基吲哚HBR.
5,6-二羥基吲哚,95%
5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羥吲哚
英文別名
JACS-3131-52-0
DOPAMINE LUTINE
INDOLE-5,6-DIOL
DIHYDROXYINDOLE
5,6-DIYDROXYINDOLE
1H-indole-5,6-diol
5.6-Dihydroxy Indol
5,6-DIHYDROXYINDOLE
5,6-DihydroxyindoleI
Dopamine Impurity 12
所屬類別
醫(yī)藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點140 °C (decomp)
沸點411.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS號NL7858000
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)9.81±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Off-white to light brown
InChIInChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H
InChIKeySGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1
LogP0.370 (est)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07,GHS09
警示詞警告
危險性描述H302-H318-H411
危險品標(biāo)志Xn,N
危險類別碼22-41-51/53
安全說明22-26-36/37/39-61
海關(guān)編碼2933998090

常見問題列表

簡介
5,6-二羥基吲哚具有無毒、副作用的永久性染發(fā)劑,正逐步取代苯胺類化 合物作為合成染發(fā)劑的最佳選擇。
應(yīng)用

5, 6-二羥基吲哚是黑素原的重要中間體,最早發(fā)現(xiàn)于自然界的一種植物之中。

染發(fā)機(jī)理

作為永久染發(fā)劑，5,6-二羥基吲哚與對苯二胺及其衍生物染發(fā)機(jī)理一樣，其作用于頭發(fā)角蛋白纖維，使得染色作用十分明顯，其進(jìn)入到頭發(fā)的毛髓內(nèi)部，染色之后洗滌不易掉色，也不會受陽光的較大影響。
一直以來，染發(fā)劑中的有效染黑成分為對苯二胺及其衍生物，這類物質(zhì)對人體具有致癌、致畸性、過敏的不良影響，影響了使用者的健康。作為其有效替代物，5,6-二羥基吲哚本就由生物體本身產(chǎn)生，對身體無毒、副作用。

5,6-二羥基吲哚的結(jié)構(gòu)式

化學(xué)性質(zhì)
5,6-二羥基吲哚是二羥基吲哚的第二種異構(gòu)體，純凈的5,6-二羥基吲哚溶于熱水，不溶于石油醚，結(jié)晶狀態(tài)下很穩(wěn)定，但在微堿溶液中則很快氧化成類似黑素的物質(zhì)。
合成

目前有很多種常見的合成方法來合成 5,6-二羥基吲哚，一般都是通過羥基保護(hù)、硝化、脫保護(hù)、環(huán)化的方法，根據(jù)起始原料的不同，可以保護(hù)分為以下三種方法。
 1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法

合成方法
以3,4二甲氧基苯乙腈為主要原料,經(jīng)去甲基、羥基保護(hù)、硝化及還原環(huán)合四步反應(yīng)合成了5,6-二羥基 吲哚。去甲基反應(yīng)中，以氯化氫/吡啶為醚鍵裂解試劑,收率為90.2%;以氣化芐為羥基保護(hù)試劑、碳酸鉀為 縛酸劑,保護(hù)羥基的反應(yīng)收率為87.8%;濃硝酸硝化的收率為86.9%;還原環(huán)合時,10%Pd/C是適宜的催化 劑,環(huán)已稀作為氫供體,環(huán)合收率為85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈計產(chǎn)物5,6-二羥基吲哚的綜合收率為 58.6%。
生物活性
5,6-Dihydroxyindole 是一種黑色素的前體，具有廣譜抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生蟲活性。5,6-Dihydroxyindole 具有細(xì)胞毒性作用，并且對各種病原體具有強(qiáng)毒性。
靶點

Human Endogenous Metabolite

體外研究

5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD 492 values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC 50 values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC 50 for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.

5,6-二羥基吲哚價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22H667095,6-二羥基吲哚，95%
5,6-Dihydroxyindole, 95%		3131-52-01g1176元
2025/05/22H667095,6-二羥基吲哚，95%
5,6-Dihydroxyindole, 95%		3131-52-05g10500元
2025/05/22HY-W018025二羥吲哚
5,6-Dihydroxyindole		3131-52-0100mg100元
"3131-52-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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