肉桂腈
中文名稱：肉桂腈
中文別名：反-肉桂腈
英文名稱： Cinnamonitrile
英文別名：Cinnamonitrilecistrans; 3-Phenylacrylonitrile; (2E)-3-phenylprop-2-enenitrile; (2Z)-3-phenylprop-2-enenitrile
CAS號(hào)： 1885-38-7;4360-47-8
分子式： C9H7N
線性分子式： C6H5CH=CHCN
分子量： 129.16
純度： ≥98%
Beilstein號(hào)： 1209546
EC號(hào)： 217-552-5
性狀描述
無色至微黃色液體 ，香氣很像天然肉桂，具有強(qiáng)烈的辛香花香。
物理參數(shù)
密度:1.028g/mL(25℃)(lit.)
熔點(diǎn):18-20℃(lit.)
沸點(diǎn):254-255℃(lit.)
閃點(diǎn):113℃
折射率(n20/D):1.601(lit.)
制備：先將無水碳酸鈉、鹽酸羥胺和水混合制成鹽酸羥胺和碳酸鈉的水溶液，然后將鹽酸羥胺和碳酸鈉的水溶液滴加到肉桂醛與乙醇或甲醇的溶液中，攪拌充分后然后靜置，接著將反應(yīng)混合物倒入冰水中，直至析出白色沉淀，過濾出白色沉淀并用水洗滌，干燥后即制得肉桂醛肟。向肉桂醛肟中滴加2～2．5倍（摩爾比）的乙酸酐，攪拌進(jìn)行脫水反應(yīng)后冷卻，然后減壓蒸餾回收乙酸酐及反應(yīng)生成的乙酸，再進(jìn)一步真空減壓蒸餾，收集130～132℃/2064Pa或151．0℃/5330Pa下的穩(wěn)定餾分，即得肉桂腈。本方法操作簡(jiǎn)單、原料低廉、無污染、產(chǎn)率高。
反式肉桂腈的快速合成
以乙腈、氫氧化鉀和苯甲醛為原料，在乙腈溶劑里，經(jīng)攪拌回流（10min）、碎冰水解、常壓加熱后減壓蒸餾，快速合成反式肉桂腈，產(chǎn)率為48%～54%。研究了有機(jī)碳負(fù)離子親核加成反應(yīng)機(jī)理在有機(jī)合成中的運(yùn)用。通過紫外可見光譜儀、傅立葉紅外光譜儀和氫核磁共振儀對(duì)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，證實(shí)產(chǎn)物正是目標(biāo)產(chǎn)物。結(jié)果表明，依據(jù)有機(jī)碳負(fù)離子親核加成反應(yīng)機(jī)理，以氫氧化鉀、苯甲醛和乙腈為原料，在溫和的條件下即可快速合成反式肉桂腈。
應(yīng)用：在堿性條件下性能較穩(wěn)定。對(duì)人體無毒副作用，接觸皮膚無刺激、無過敏反應(yīng)。肉桂腈是肉桂油和肉桂醛的理想替代品。廣泛應(yīng)用與香料，用于化妝品、肥皂、洗衣粉等日用品和皂用香料中。對(duì)霉菌抑制效果好，抑菌譜廣，并具有驅(qū)蟲作用。同時(shí)它也運(yùn)用于醫(yī)藥、精細(xì)化工產(chǎn)品中。是很好的合成產(chǎn)品。
權(quán)威研究：中國(guó)科學(xué)院水生物研究所通過將肉桂腈對(duì)自行分離鑒定的植病菌和皮膚癖病菌以及18種最為常見糧食、水果等霉腐試菌，4種為人體淺部絲狀菌的抑制作用進(jìn)行了有效的實(shí)驗(yàn)。研究結(jié)果表明，肉桂腈具有較高的殺（抑)菌作用，是一類廣譜的殺菌化合物。