呋喃是一種雜環(huán)有機(jī)化合物，由一個(gè)含有四個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子的五元芳環(huán)組成。含有此類環(huán)的化合物也稱為呋喃。
呋喃是一種無色、易燃、極易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)接近室溫。它可溶于常見的有機(jī)溶劑，包括酒精、乙醚和丙酮，微溶于水。呋喃氣味強(qiáng)烈且?guī)в忻盐?，類似氯仿。呋喃有毒，可能致癌。呋喃常被用作其他特種化學(xué)品的原料。
麥克林提供各類實(shí)驗(yàn)用呋喃試劑及衍生產(chǎn)品，具有純度等級(jí)高、生產(chǎn)工藝先進(jìn)、支持研發(fā)定制等特點(diǎn)，能被廣泛適用于各類科研項(xiàng)目、研究實(shí)驗(yàn)中，歡迎選購。
本文通過以下幾點(diǎn)介紹麥克林呋喃試劑的特性和相關(guān)應(yīng)用：
1. 呋喃的生產(chǎn)與合成
2. 結(jié)構(gòu)和粘合
3. 反應(yīng)性
4. 麥克林呋喃試劑及相關(guān)產(chǎn)品介紹
1. 呋喃的生產(chǎn)與合成 
工業(yè)上，呋喃是通過糠醛在鈀催化下脫羰基，或1,3-丁二烯在銅催化下氧化而制備的：
呋喃的工業(yè)制造
在實(shí)驗(yàn)室中，呋喃可以由糠醛氧化為2-糠酸，再經(jīng)脫羧得到。也可以通過含戊糖物質(zhì)和纖維素固體（尤其是松木）的熱分解直接制備。、
Feist -Benary合成是合成呋喃的經(jīng)典方法。該反應(yīng)包括1,3-二酮與α-溴酮烷基化，然后中間體羥基二氫呋喃脫水。另一條傳統(tǒng)路線是1,4-二酮與五氧化二磷（P2O5 ）在Paal-Knorr合成中進(jìn)行反應(yīng)。取代呋喃的合成路線有很多種。
自然界和商業(yè)中的呋喃
2. 結(jié)構(gòu)與粘合
呋喃具有芳香性，因?yàn)檠踉由系囊粚?duì)孤對(duì)電子離域到環(huán)中，形成4 n + 2芳香體系（見休克爾規(guī)則）。與苯和相關(guān)雜環(huán)噻吩和吡咯相比，它的芳香性適中。苯、吡咯、噻吩和呋喃的共振能量分別為 152、88、121 和 67 kJ/mol（36、21、29 和 16 kcal/mol）。因此，這些雜環(huán)化合物，尤其是呋喃，芳香性遠(yuǎn)不如苯，這體現(xiàn)在這些環(huán)的不穩(wěn)定性上。該分子是平的，但與氧連接的 C=C 基團(tuán)保留了明顯的雙鍵特性。氧原子的另一對(duì)孤對(duì)電子在平環(huán)體系的平面內(nèi)延伸。
對(duì)共振貢獻(xiàn)者的研究表明，該環(huán)的電子密度相對(duì)于苯環(huán)有所增加，從而導(dǎo)致親電取代的速率增加。
帶箭頭的呋喃共振
3. 反應(yīng)性
由于呋喃具有部分芳香性，其行為介于烯醇醚和芳環(huán)之間，與四氫呋喃等醚類有所不同。
與烯醇醚一樣，2,5-二取代呋喃易于水解，可逆地生成 1,4-二酮。
呋喃作為二烯與缺電子的親二烯體（例如（E）-3-硝基丙烯酸乙酯）發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。反應(yīng)產(chǎn)物是異構(gòu)體的混合物，以內(nèi)型異構(gòu)體為主：
呋喃的環(huán)加成
呋喃與芳炔發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)，生成相應(yīng)的二氫萘衍生物，而二氫萘衍生物可作為合成其他多環(huán)芳烴的有用中間體。
呋喃與苯炔的反應(yīng)
由于氧雜原子的供電子作用，它在親電取代反應(yīng)中比苯反應(yīng)性強(qiáng)得多。它在0 °C下與溴反應(yīng)生成2-溴呋喃。
· 呋喃加氫依次生成二氫呋喃和四氫呋喃。
· 在Achmatowicz 反應(yīng)中，呋喃轉(zhuǎn)化為二氫吡喃化合物。
· 工業(yè)上，可以在固體酸催化劑（如SiO2和Al2O3 ）存在下，用氨處理呋喃來制備吡咯。
4. 麥克林呋喃及相關(guān)產(chǎn)品介紹
麥克林呋喃試劑產(chǎn)品優(yōu)勢(shì)
1. 結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2. 純度等級(jí)高
3. 生產(chǎn)工藝先進(jìn)
4. 接受研發(fā)定制
CAS號(hào)
項(xiàng)目號(hào)
項(xiàng)目中文名稱
項(xiàng)目規(guī)格
呋喃
試劑級(jí), 含0.025% BHT 穩(wěn)定劑
呋喃-D4
100 μg/mL in Acetonitrile
2-溴呋喃
97%, stabilized with CaO
【呋喃及相關(guān)產(chǎn)品專題頁】
麥克林是實(shí)驗(yàn)用呋喃試劑大規(guī)模生產(chǎn)商
我們針對(duì)生產(chǎn)和生化技術(shù)客戶提供定制配方制劑
訪問麥克林官網(wǎng)：www.macklin.cn 了解更多產(chǎn)品