在有機化學(xué)中，季銨陽離子（也稱為季銨鹽）是帶正電荷的多原子離子，其結(jié)構(gòu)為[ NR4 ]+，其中 R 為烷基、芳基或有機基團。與銨離子（NH+4) 以及伯、仲或叔銨陽離子，季銨陽離子永久帶電，不受溶液pH值的影響。季銨鹽或季銨化合物（油田術(shù)語中稱為季胺）是季銨陽離子的鹽。聚季銨鹽是多種工程聚合物形式，可在較大的分子內(nèi)提供多個季銨鹽分子。
季銨鹽可用于消費品領(lǐng)域，包括抗菌劑（例如洗滌劑和消毒劑）、織物柔順劑和護發(fā)素。作為抗菌劑，它們能夠滅活包膜病毒（例如SARS-CoV-2）。季銨鹽對表面的刺激通常比漂白劑類消毒劑更溫和，并且通常對織物安全。
麥克林提供各類季銨鹽試劑及衍生產(chǎn)品，具有純度等級高、生產(chǎn)工藝先進、支持研發(fā)定制等特點，能被廣泛適用于各類科研項目、研究實驗中，歡迎選購。
本文通過以下幾點介紹麥克林季銨鹽試劑的特性和相關(guān)應(yīng)用：
1. 合成制備
2. 反應(yīng)和相關(guān)示例
3. 應(yīng)用
4. 自然產(chǎn)物
5. 麥克林季銨鹽試劑及相關(guān)產(chǎn)品介紹
1. 合成制備
季銨化合物是通過叔胺烷基化制備的。工業(yè)上生產(chǎn)季銨鹽通常需要對脂肪腈進行氫化，生成伯胺或仲胺。這些胺然后用氯甲烷處理。
烷基胺與烷基鹵化物進行季銨化反應(yīng)已被廣泛熟知。之前這通常被稱為 Menshutkin 反應(yīng)，但現(xiàn)代化學(xué)家通常簡稱為季銨化。該反應(yīng)可用于生成具有不等烷基鏈長的化合物；例如，在制備陽離子表面活性劑時，胺上的一個烷基通常比其他烷基更長。一種典型的合成方法是用長鏈烷基二甲胺和芐基氯來合成苯扎氯銨：
CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−
季銨陽離子。R基團可以是相同或不同的烷基或芳基。R基團也可以是相連的
2. 反應(yīng)和相關(guān)示例
季銨陽離子甚至對強親電試劑、氧化劑和酸也不反應(yīng)。它們對大多數(shù)親核試劑也穩(wěn)定。后者表現(xiàn)為氫氧化物鹽（例如四甲基氫氧化銨和四丁基氫氧化銨）即使在高溫下也保持穩(wěn)定。Me4NOH 在160 °C 的 6M NaOH 溶液中的半衰期>61小時。
由于其彈性，許多不常見的陰離子已被分離為季銨鹽。例如，四甲基銨五氟氧雜環(huán)己烷酸鹽，含有高反應(yīng)性的五氟氧雜環(huán)己烷酸鹽（XeF−5)離子。高錳酸鹽可以溶解在有機溶劑中，當(dāng)以NBu+4鹽。
在極強的堿作用下，季銨陽離子會發(fā)生降解。它們會發(fā)生Sommelet-Hauser重排和Stevens重排，并在惡劣條件下或在強親核試劑（如硫醇鹽）存在下發(fā)生脫烷基化。含有N-C-C-H單元的季銨陽離子也會發(fā)生Hofmann消除反應(yīng)和Emde降解。
X射線晶體學(xué)測定的Bu4N+的頂視圖和側(cè)面視圖
相關(guān)示例：
四甲基銨離子： (CH3)4N+，也稱為 Me4N+ （Me =甲基）
四乙銨離子： (C2H5)4N+，也稱為 Et4N+ （Et =乙基）
四丙基銨離子： (n-C3H7)4N+ ，也稱為Pr4N+（Pr =丙基）
四丁基銨離子： (n-C4H9)4N+ ，也表示為Bu4N+（Bu =丁基）
3. 應(yīng)用
季銨鹽可用作消毒劑、表面活性劑、織物柔順劑和抗靜電劑（例如用于洗發(fā)水中）。液體織物柔順劑、干衣機防靜電條中常使用季銨鹽。老式鋁電解電容器和殺精凝膠也含有季銨鹽。
3.1 藥物
季銨化合物具有抗菌活性。季銨化合物，尤其是含有長烷基鏈的化合物，可用作抗菌劑和消毒劑。例如苯扎氯銨、芐索氯銨、甲基芐索氯銨、鯨蠟基氯化銨、氯化十六烷基吡啶、西曲溴銨、西曲溴銨、多芬氯化銨、四乙溴化銨、雙癸基二甲基氯化銨和溴化度米芬。它們對真菌、阿米巴原蟲和包膜病毒（如SARS-CoV-2）也有良好的抗菌作用。大多數(shù)季銨化合物被認為是通過破壞細胞膜或病毒包膜起作用的。
Buscopan是眾多含有季銨鹽功能團的解痙藥之一
3.2 相轉(zhuǎn)移催化劑
在有機化學(xué)中，季銨鹽被用作相轉(zhuǎn)移催化劑(PTC)。這類催化劑能加速溶解在不混溶溶劑中的試劑之間的反應(yīng)。高活性試劑二氯卡賓是通過PTC由氯仿和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成的。
3.3 柔順劑
當(dāng)代織物柔軟劑基于季銨陽離子鹽，其中脂肪酸通過酯鍵與季銨中心相連，這些通常被稱為甜菜堿酯或酯季銨鹽，易受降解（例如通過水解）的影響。其特點是，陽離子含有一個或兩個源自脂肪酸的長烷基鏈，并與乙氧基化銨鹽相連。其他陽離子化合物可以衍生自咪唑啉鎓、胍鎓、取代胺鹽或烷氧基季銨鹽。
陰離子交換樹脂呈珠狀，其中含有與聚合物結(jié)合的季銨離子
4. 自然產(chǎn)物
自然界中存在多種季銨鹽衍生物。其中突出的例子包括甜菜堿、膽堿、肉堿、丁酸甜菜堿、龍蝦堿和葫蘆巴堿。甜菜堿是一種滲透調(diào)節(jié)劑，能穩(wěn)定細胞內(nèi)的滲透壓。
甜菜堿是一種天然存在的季銨陽離子。其降解產(chǎn)物三甲胺是造成腐敗魚腥味的罪魁禍?zhǔn)?/strong>
膽堿是一種季銨鹽化合物。膽堿是神經(jīng)遞質(zhì)乙酰膽堿的前體。膽堿也是卵磷脂的成分之一，卵磷脂存在于許多動植物器官中。它存在于磷脂中。例如，磷脂酰膽堿是生物膜的主要成分，它屬于動植物組織中卵磷脂類脂肪物質(zhì)。
5. 麥克林季銨鹽試劑及相關(guān)產(chǎn)品介紹
麥克林季銨鹽試劑產(chǎn)品優(yōu)勢：
1. 結(jié)構(gòu)新穎、品種繁多
2. 純度等級高
3. 生產(chǎn)工藝先進
4. 接受研發(fā)定制
產(chǎn)品編號
No. Cas
項目名稱規(guī)格
分子式
四丁基氫氧化銨溶液,～10% in H2O
C16H37NO
四丁基氫氧化銨,40 wt.% in H2O, MkSeal
C16H37NO
四丁基氫氧化銨溶液,～25% in H2O
C16H37NO
十六烷基三甲基溴化銨,99%生物技術(shù)級
C19H42BrN
四癸基溴化銨,離子對色譜級,≥99.0%
C40H84BrN
四丁基硝酸銨,98%
(CH3CH2CH2CH2)4N(NO3)
聚季銨鹽-11,20 wt. % in H2O
(C8H15NO2)x·(C6H9NO)y·(C4H10O4S)z
苯扎氯銨,80%
[CnH2n+1N(CH3)2C7H7]+Cl- (n=12,14)
苯扎氯銨,80%
[CnH2n+1N(CH3)2C7H7]+Cl- (n=12,14,16)
苯扎氯銨,80% ethanol solution
氫氧化六甲季銨 溶液,~0.1 M in H2O
C12H32N2O2
溴化六甲銨,98%(N)(T)
C12H30Br2N2
正十四烷酰胺,98%
CH3(CH2)12CONH2
[麥克林季銨鹽產(chǎn)品專題頁]
麥克林是實驗用季銨鹽試劑大規(guī)模生產(chǎn)商
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