二乙氧基甲烷的性質(zhì)和用途介紹
發(fā)布日期:2025/6/30 9:59:29發(fā)布人:武漢吉業(yè)升化工有限公司
一、物理與化學(xué)性質(zhì)
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物理狀態(tài)
二乙氧基甲烷(DEM,化學(xué)式C?H??O?)為無色透明液體,具有醚類特有的丁基臭味。其沸點(diǎn)為88-89℃,熔點(diǎn)-66.5℃,密度0.8305-0.8319 g/cm³(20℃),閃點(diǎn)-5℃,表明其易燃性極強(qiáng)。該物質(zhì)在20℃時水中溶解度為4.4%,但可與乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑完全互溶,形成二元或三元共沸物,便于分離提純。
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化學(xué)穩(wěn)定性
DEM在強(qiáng)堿(如氫氧化鈉、氫化鈉)和弱酸性條件下表現(xiàn)穩(wěn)定,不易形成過氧化物。其分子結(jié)構(gòu)中的兩個乙氧基(-OCH?CH?)通過亞甲基(-CH?-)連接,形成對稱的縮醛結(jié)構(gòu),對氧化劑和還原劑均具有較高耐受性。然而,在強(qiáng)酸催化下,DEM可水解生成乙醇和甲醛,這一特性使其成為甲醛的“保護(hù)形式”,可在無水條件下安全釋放甲醛。
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反應(yīng)活性
DEM的亞甲基(-CH?-)和醚鍵(-O-)使其成為多功能的反應(yīng)試劑:
- 乙氧甲基化試劑:在酸性條件下,DEM可對醇、酚、胺等化合物進(jìn)行乙氧甲基化修飾,生成乙氧甲基醚或胺類衍生物。
- 羰基化反應(yīng)底物:DEM與CO或乙烯酮反應(yīng),可合成羧酸酯類化合物,如2-乙氧基乙酸乙酯。
- 乙醇來源:在酸性水解條件下,DEM可定量釋放乙醇,適用于需要嚴(yán)格控制水分的反應(yīng)體系。
二、核心用途
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有機(jī)合成溶劑
DEM因其低粘度、疏水性(對水親和力低)和化學(xué)穩(wěn)定性,成為替代傳統(tǒng)溶劑(如四氫呋喃、二氯甲烷)的理想選擇:
- 金屬有機(jī)反應(yīng):在氫化鈉或正丁基鋰等強(qiáng)堿條件下,DEM的溶劑性能與無水四氫呋喃相當(dāng),但產(chǎn)物分離更簡便。例如,3-乙炔-1-醇的苯甲基化反應(yīng)中,DEM與無水THF的產(chǎn)率相同,但前者產(chǎn)物更易純化。
- 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng):DEM可替代毒性較高的二氯甲烷(DCM),在相同反應(yīng)速率和產(chǎn)率下,產(chǎn)物純度更高且分離更簡單。
- 電池電解液:DEM作為無水鋁電池和鋰電池的溶劑,可提高電池的穩(wěn)定性和循環(huán)壽命。
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燃料添加劑
DEM添加到柴油中可顯著降低CO排放,并提升辛烷值。其含氧量(38.4%)有助于促進(jìn)燃料完全燃燒,減少顆粒物排放。此外,DEM還可作為含氯丁橡膠膠粘劑的溶劑,改善膠粘劑的涂刷性能和儲存穩(wěn)定性。
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樹脂與香料合成
- 甲苯基甲醛樹脂:DEM與甲苯反應(yīng)可合成高性能樹脂,用于涂料、膠粘劑等領(lǐng)域。
- 香料中間體:DEM通過乙氧甲基化或羰基化反應(yīng),可合成薄荷醇、二氫異黃酮等香料成分。
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醫(yī)藥中間體
DEM在醫(yī)藥工業(yè)中主要用于合成氨基酸衍生物和抗氧化劑:
- 苯甘氨酸衍生物:DEM與苯胺在CO和鈷催化劑作用下反應(yīng),可制備苯甘氨酸及其他氨基酸。
- 抗氧化劑:DEM與二烴基酚或三烴基酚縮合,生成低揮發(fā)性抗氧化劑,用于橡膠和塑料的穩(wěn)定化。
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涂料與油漆生產(chǎn)
DEM可作為共聚甲醛的封端劑,提高共聚甲醛的收率。此外,在過氯乙烯漆稀釋劑中,DEM可替代有毒的苯類稀釋劑,降低職業(yè)健康風(fēng)險。
三、安全與儲存
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危險性
DEM蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱或氧化劑易引發(fā)燃燒爆炸。其蒸氣對眼、黏膜和上呼吸道有刺激性,皮膚接觸可能導(dǎo)致過敏反應(yīng)。
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儲存條件
DEM應(yīng)儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房,遠(yuǎn)離火種和熱源,庫溫不宜超過30℃。需與氧化劑、酸類分開存放,并采用防爆型照明和通風(fēng)設(shè)施。操作人員應(yīng)佩戴自吸過濾式防毒面具、化學(xué)安全防護(hù)眼鏡和防靜電工作服。
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