1-BOC-2-哌啶甲醛 基本信息
| 中文名稱 | 1-BOC-2-哌啶甲醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-BOC-2-哌啶甲醛;1-叔丁氧羰基-2-哌啶甲醛;2-醛基哌啶-1-甲酸叔丁酯;1-BOC-2-哌啶甲醛;1-BOC-哌啶-2-甲醛;2-甲酰-哌啶-1-羧酸叔丁酯;2-甲酰哌啶-1-甲酸叔丁酯;2-甲?；哙?1-甲酸叔丁酯 |
| 英文名稱 | 2-FORMYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同義詞 | N-BOC-2-FORMYLPIPERIDINE;2-FORMYL-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;1-BOC-2-PIPERIDINECARBALDEHYDE;1-N-Boc-2-piperidinecarboxaldehyde;N-BOC-PIPERIDINE-2-ALDEHYDE;1-Piperidinecarboxylic acid, 2-formyl-, 1,1-dimethylethyl ester;1-N-BOC-2-PIPERIDINECARBALDEHYDE;tert-butyl 2-formyltetrahydro-1(2H)-pyridinecarboxylate |
| CAS號 | 157634-02-1 |
| 分子式 | C11H19NO3 |
| 分子量 | 213.27 |
| EINECS號 | 000-000-0 |
| 相關(guān)類別 | 氮雜環(huán);哌啶;pharmacetical;Piperidine |
| Mol文件 | 157634-02-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-BOC-2-哌啶甲醛 性質(zhì)
| 沸點 | 85-86°/0.06mm |
|---|---|
| 密度 | 1.114±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形態(tài) | solid |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -2.97±0.40(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO3/c1-11(2,3)15-10(14)12-7-5-4-6-9(12)8-13/h8-9H,4-7H2,1-3H3 |
| InChIKey | KZNDGAGWQPGYTB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCCC1C=O |
157634-00-9
157634-02-1
一般步驟：合成例19; N-取代苯胺中間體XII的合成; 將購買的1-Boc-2-哌啶甲醇（1.4g，1當量）溶解于乙酸乙酯（50mL）中，加入2-碘代苯甲酸（3.4g，1.1當量）。在惰性氣氛下攪拌所得漿液，并通過注射器加入DMSO（781μL，2.2當量），隨后將反應混合物攪拌過夜。反應完成后，過濾除去固體雜質(zhì)，濾液依次用10% Na2S2O3與飽和NaHCO3混合溶液（1:1，3×20mL）、水（1×20mL）和鹽水（1×20mL）洗滌。有機層經(jīng)減壓濃縮，得到1.3g 1-Boc-2-哌啶甲醛（產(chǎn)率94%）。隨后，將所得醛（1.1g，1當量）與4-氟苯胺（481μL，1當量）溶解于二氯乙烷（20mL）中，進行偶聯(lián)反應。在惰性氣氛下，向反應混合物中加入NaBH(OAc)3（1.5g，1.4當量）和濃乙酸（294μL，1當量），反應進程通過TLC和LC-MS監(jiān)測。反應完成后，用乙酸乙酯稀釋反應混合物，依次用10%檸檬酸溶液（3×20mL）、鹽水（1×20mL）洗滌，有機層用無水硫酸鎂干燥。過濾后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，產(chǎn)物經(jīng)真空干燥，得到1.4g中間體XII（產(chǎn)率90%）。ESI-MS m/z = 309.1 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 10, p. 2631 - 2643
[2] Organic Letters, 1999, vol. 1, # 4, p. 667 - 670
[3] Patent: US2010/210593, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[4] Patent: EP2942346, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0173
[5] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 13, p. 2165 - 2168
安全信息
| 危險等級 | IRRITANT |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 2933399990 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0215763402104 | 1-BOC-2-哌啶甲醛 | 157634-02-1 | 25G | 419元 |
| 2025/05/22 | XW0215763402101 | 1-BOC-2-哌啶甲醛 | 157634-02-1 | 1G | 27元 |