大鼠急性經(jīng)口LD
502855mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD
50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC
504.14mg/L。對(duì)兔眼睛無刺激性,對(duì)皮膚有輕微刺激作用,但無致敏性。Ames試驗(yàn)呈陰性,小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗(yàn)呈陰性。虹鱒魚LC
50>130mg/L (96h),水蚤LC
5060.4mg/L (48h)。野鴨經(jīng)口LD
50>2250mg/kg。
Sulfentrazone 是一種苯基三唑啉酮除草劑,用于控制某些闊葉和禾本科雜草。Sulfentrazone 抑制原卟啉原氧化酶,導(dǎo)致脂質(zhì)細(xì)胞膜破裂。
Sulfentrazone persists in soil and has residual activity beyond the season of application. Plants emerging from soil treated with Sulfentrazone absorb the product through the root system and tolerant plants rapidly metabolize Sulfentrazone, whereas sensitive plants die shortly after exposure to light.
化學(xué)性質(zhì)
純品為棕黃色固體。m.p.121~123℃,相對(duì)密度1.34(20℃),蒸氣壓1.3×10
-4Pa (25℃),離解常數(shù)pK
a6.56??扇苡诒却蠖鄶?shù)極性有機(jī)溶劑,25℃時(shí)在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 (pH=7.5)。土壤中半衰期110~280d。
用途
三唑啉酮類除草劑,原卟啉原氧化酶抑制劑。通過抑制葉綠素生物合成過程中原卟啉原氧化酶而破壞細(xì)胞膜,使葉片迅速干枯、死亡。適用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田內(nèi)一年生闊葉雜草、禾本科雜草和莎草,如牽牛、反枝莧、鐵莧菜、藜、曼陀羅、賓洲蓼、馬唐、狗尾草、蒼耳、牛筋草、油莎草、香附子等。對(duì)目前較難治的牽牛、藜、蒼耳、香附子等雜草有卓效。如大豆播后苗前作土壤處理或苗后除草,使用劑量350~400g有效成分/hm
2,在大豆播后苗前每667m
2用38.6%膠懸劑70~100g,對(duì)水50kg均勻噴灑于土表,或拌細(xì)潮土40~50kg施于土壤表面。
生產(chǎn)方法
2,4-二氯鹽酸苯肼與丙酮酸作用,生成2,4-二氯丙酮苯腙;然后在三乙胺存在下與二苯基磷?;B氮回流反應(yīng)2h,制得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮;再以四氫呋喃為溶劑,在氫氧化鉀、叔丁基溴化銨存在下,通入二氟一氯甲烷,得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮;然后硝化得1-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮;還原得1-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮;再在三乙胺存在下,以二氯甲烷為熔劑,低溫下滴加甲磺酰氯,自然升溫至室溫?cái)嚢璺磻?yīng)16h,得1-{2,4-二氯-5-[雙-(N-甲磺酰基)氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。將上述產(chǎn)物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇,然后加入0.14g氫氧化鈉和0.3mL水,反應(yīng)15min后加入100mL水,混合物用濃鹽酸中和。過濾收集固體沉淀物,干燥后得0.5g磺酰唑草酮原藥。