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2-溴吡啶-5-硼酸

2-溴吡啶-5-硼酸

中文名稱2-溴吡啶-5-硼酸
中文同義詞2-溴吡啶-5-硼;2-溴-5-硼酸吡啶;2-溴吡啶-5-硼酸(含有數量不等的酸酐);6-溴吡啶-3-硼酸,95%;6-溴吡啶-3基-硼酸;6-溴-3-吡啶基硼酸;2-溴吡啶-5-硼酸 1G;2-溴砒啶-5-硼酸
英文名稱2-Bromopyridine-5-boronic acid
英文同義詞6-BROMOPYRIDINE-3-BORONIC ACID;6-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-BORONIC ACID;(6-BROMOPYRIDIN-3-YL)BORONIC ACID;6-BROMO-3-PYRIDINEBORONIC ACID;(6-BROMO-3-PYRIDINYL)-BORONIC ACID;AKOS BRN-0200;RARECHEM AK ML 0443;6-BROMOPYRIDIN-3-LBORONIC ACID
CAS號223463-14-7
分子式C5H5BBrNO2
分子量201.81
EINECS號672-028-7
相關類別雜環(huán)化合物;有機金屬試劑;有機酸;硼酸及其衍生物;醫(yī)藥中間體;Boronic acid;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Bromopyridines;Halopyridines;吡啶;硼酸系列;alkyl bromide|boric acid;有機中間體;有機化學;blocks;BoronicAcids;Pyridine;Boronic Acids & Esters;Pyridines;Boronic acids;Boronic Acids & Esters;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Heteroaryl
Mol文件223463-14-7.mol
結構式2-溴吡啶-5-硼酸 結構式

2-溴吡啶-5-硼酸 性質

熔點161-166 °C
沸點358.2±52.0 °C(Predicted)
密度1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(pKa)6.62±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至類白色
BRN9119918
CAS 數據庫223463-14-7(CAS DataBase Reference)

2-溴吡啶-5-硼酸 用途與合成方法

BPBA (2-Bromopyridine-5-boronic acid) 是一種新的標記試劑,用于衍生化油菜素類固醇 (BRs)。
生產方法 
2,5-二溴吡啶

624-28-2

硼酸三異丙酯

5419-55-6

2-溴吡啶-5-硼酸

223463-14-7

以2,5-二溴吡啶和硼酸三異丙酯為原料合成2-溴吡啶-5-硼酸的一般步驟: 1. 在-78℃下,將2,5-二溴吡啶(2.37g,10mmol)溶于90mL乙醚/THF(8:1)中,緩慢滴加7.5mL n-BuLi(1.6M己烷溶液)。滴加完畢后,將反應混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌2小時。 2. 加入硼酸三異丙酯(4.49g,24mmol),反應混合物在-78℃下攪拌2小時,隨后緩慢升溫至室溫。 3. 用10mL水淬滅反應,繼續(xù)攪拌過夜。 4. 蒸發(fā)有機溶劑,剩余的水層用5% NaOH調節(jié)至pH10,并用乙醚(30mL×3)洗滌。 5. 水層用48% HBr小心酸化至pH4,析出目標產物2-溴吡啶-5-硼酸(1.46g,72%)。 NMR數據(300MHz,DMSO-d6):δ 8.68(dd,J = 2.1, 0.7Hz,1H),8.53(br.s,2H),8.05(dd,J = 2.1, 7.8Hz,1H),7.67(dd,J = 7.8, 0.7Hz,1H)。

參考文獻:

[1] Patent: WO2012/125832, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 80

安全信息

危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-20/21/22
安全說明26-36-36/37/39
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
TSCANo
危險等級IRRITANT
海關編碼29333990

MSDS信息

提供商 語言
英文
中文
英文
更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22L200856-溴吡啶-3-硼酸, 95%
6-Bromopyridine-3-boronic acid, 95%
223463-14-7250mg466元
2025/05/22L200856-溴吡啶-3-硼酸, 95%
6-Bromopyridine-3-boronic acid, 95%
223463-14-71g1466元
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