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那可丁

那可丁

中文名稱那可丁
中文同義詞那可汀鹼鹽酸鹽;那可丁鹽酸鹽;那可汀鹽酸鹽水合物;那可汀 鹽酸鹽;諾司卡品 鹽酸鹽 水合物;6,7-二甲氧基-3-(4-甲氧基-6-甲基-7,8-二氫-5H-[1,3]二氧環(huán)戊并[4,5-G]異喹啉-5-基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮鹽酸鹽;鹽酸那可丁;鹽酸那可汀
英文名稱NOSCAPINE HYDROCHLORIDE
英文同義詞NOSCAPINE HYDROCHLORIDE;NARCOTINE HYDROCHLORIDE;,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-,hydrochloride,(s-(r*,s*))-;1(3h)isobenzofuranone,6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1;1-alpha-narcotinehydrochloride;coscopinhydrochloride;coscotabshydrochloride;key-tusscapinehydrochloride
CAS號(hào)912-60-7
分子式C22H24ClNO7
分子量449.88
EINECS號(hào)213-014-9
相關(guān)類(lèi)別中草藥成分;小分子抑制劑;有機(jī)堿;小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;生化試劑;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;Inhibitors
Mol文件912-60-7.mol
結(jié)構(gòu)式那可丁 結(jié)構(gòu)式

那可丁 性質(zhì)

熔點(diǎn)221-223 °C(lit.)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度易溶于水和乙醇(96%)。水溶液呈微酸性;當(dāng)溶液靜置時(shí),遇堿可能會(huì)沉淀。
形態(tài)Solid
顏色晶體
Merck13,6752
InChIKeyMFLVZFXCSKVCSH-FSKSRBAZNA-N
SMILESC12=C(CCN(C)[C@@]1([H])[C@@]1([H])OC(=O)C3C(OC)=C(OC)C=CC1=3)C=C1OCOC1=C2OC.Cl |&1:6,8,r|
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-, hydrochloride, (3S)- (912-60-7)

那可丁 用途與合成方法

那可丁系支氣管解痙性鎮(zhèn)咳藥物,效應(yīng)如阿片,能解除支氣管平滑肌痙攣,從而緩解陣發(fā)性咳嗽,具有與可待因大致相等的鎮(zhèn)咳作用,無(wú)成癮性和鎮(zhèn)痛及中樞抑制的藥理活性。據(jù)報(bào)本品有一定呼吸中樞興奮功效。那可丁是罌粟屬阿片的鄰苯二甲酸異喹啉生物堿,藥用品為那可丁鹽酸鹽(商品名:樂(lè)咳平,諾司咳平)。本品用途類(lèi)似于右美沙芬,也有罌粟堿樣支氣管平滑肌解痙作用,能抑制咳嗽中樞和肺牽張反射引起的咳嗽,其鎮(zhèn)咳作用與可待因相當(dāng),特點(diǎn)是無(wú)鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用,無(wú)欣快感,無(wú)成癮性和耐受性,不抑制呼吸和腸蠕動(dòng),相反,還有一定的呼吸中樞興奮作用,服用后藥效可持續(xù)4h,臨床上主要用于刺激性干咳患者。那可丁在過(guò)去幾十年中一直被用作鎮(zhèn)咳藥,口服給藥,1h后達(dá)血漿最大濃度,半衰期為124min,絕對(duì)口服利用度為30%,主要代謝物包括cotarnine、hydrocotarnine和meconin,均來(lái)自于異喹啉和2-苯并呋喃酮環(huán)之間C-C鍵的斷裂,其代謝物的歸屬、生物利用度和藥動(dòng)學(xué)都已得到了較深入的研究臨床主要用于支氣管哮喘病人的干咳及各種原因引起的陣發(fā)性咳嗽。Noscapine hydrochloride ((S,R)-Noscapine hydrochloride) 是一種具有口服活性的苯酞異喹啉生物堿,具有強(qiáng)效鎮(zhèn)咳作用。Noscapine hydrochloride 通過(guò)激活 sigma 阿片類(lèi)受體 (sigma opioid receptors) 發(fā)揮鎮(zhèn)咳作用,是一種非競(jìng)爭(zhēng)性 Bradykinin 抑制劑。Noscapine hydrochloride 破壞微管動(dòng)力學(xué),誘導(dǎo)細(xì)胞有絲分裂停滯和凋亡 (apoptosis) 以及活性。Noscapine hydrochloride 具有抗癌,神經(jīng)保護(hù),抗炎活性,并且可以穿越血腦屏障。

Sigma opioid receptors Bradykinin Apoptosis

Noscapine (0-1000 μM; 0-96 hours; rat C6 glioma cells) treatment inhibits cell viability of rat C6 glioma in vitro in a dose- and time-dependent manner. Noscapine inhibits the viability of rat C6 glioma cells with an IC 50 of 250 μM at 72 hours.
Noscapine exposure causes abnormal S-phase reentry, increases mitotic arrest and results in excessive DNA accumulation.
Cylindromatosis increases the ability of noscapine to induce mitotic arrest and apoptosis. Cylindromatosis enhances the effect of noscapine on microtubule polymerization and promotes noscapine binding to microtubules.

Cell Proliferation Assay

Cell Line: Rat C6 glioma cells
Concentration: 0 μM, 0.1 μM, 1 μM, 2 μM, 10 μM, 50 μM, 100 μM, 1000 μM
Incubation Time: 0 hours, 12 hours, 24 hours, 48 hours, 72 hours, 96 hours
Result: Inhibited cell viability of rat C6 glioma in vitro in a dose- and time-dependent manner.

Noscapine (300?mg/kg; oral gavage; daily; for 15 days; athymic female mice) treatment reduces tumor growth in mice.

Animal Model: Athymic female mice (nu/nu) (8-week-old) injected with rat C6 glioma cells
Dosage: 300?mg/kg
Administration: Oral gavage; daily; for 15 days
Result: Revealed a significant reduction of tumor volume.

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22
安全說(shuō)明36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)1544
WGK Germany3
RTECS號(hào)NP7225000
F10
海關(guān)編碼2939.19.5000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類(lèi)別III
毒性cyt-ham:fbr 60 mg/L ESKHA5 96,55,78

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文

那可丁 化學(xué)藥品說(shuō)明書(shū)

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22N0963那可丁鹽酸鹽 水合物
Noscapine Hydrochloride Hydrate
912-60-75g1120元

那可丁 上下游產(chǎn)品信息

"那可丁"相關(guān)產(chǎn)品信息
1,4-雙叔丁基過(guò)氧異丙基苯 3-(1-(S)-(N,N-二甲基氨基)乙基)苯酚 叉明草素 (S)-1-(2-甲氧基苯基)乙胺 2-氨基-1-(4-羥基苯基)-1-丙醇鹽酸鹽 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 那可丁 水楊酸乙酯 5-羥基多巴胺鹽酸鹽 鹽酸白毛莨堿 3-甲氧基水楊酸甲酯 7-甲氧基-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽 牛心果鹼 二羥非君 3-甲氧基水楊酸 1-吡咯烷基丁腈 三唑醇A 1-二苯甲基氮雜環(huán)丁烷-3-氨基甲酸叔丁酯
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