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1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖

1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖

中文名稱1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖
中文同義詞1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖;1-O-乙酰基-2,3,5-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖;1-乙?;?2,3,5-三苯基L-BETA-L-核糖;1-O-乙?;?2;1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基- Β-L-呋喃核糖;5-三-O-苯甲?;?Β-L-呋喃核糖;-L-呋喃核糖;1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-&BETA
英文名稱1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-B-L-RIBOFURANOSE
英文同義詞1-O-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-L-RIBOFURANOSE;1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-b-L-ribofuranose;1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-SS-L-RIBOFURANOSE;(2R,3S,4S,5S)-2-acetoxy-5-(benzoyloxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate;beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate;[5-acetyloxy-4-(benzoyloxy)-2-(benzoyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate;[5-acetyloxy-4-phenylcarbonyloxy-2-(phenylcarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate;1-ACETYL-2,3,5-TRI-O-BENZOYL-BETA-L-RIBOFURANOSE
CAS號3080-30-6
分子式C28H24O9
分子量504.49
EINECS號
相關類別單糖;化學試劑
Mol文件3080-30-6.mol
結構式1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖 結構式

1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖 性質

熔點128.0 to 132.0 °C
沸點621.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
InChIKeyGCZABPLTDYVJMP-BHUNBKLGNA-N
SMILESO([C@H]1[C@@H](O[C@H](OC(=O)C)[C@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O)COC(C1C=CC=CC=1)=O)C(C1C=CC=CC=1)=O |&1:1,2,4,9,r|

1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲酰基-BETA-L-呋喃核糖 用途與合成方法

1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖用作研究用化合物。

生產(chǎn)方法 
乙酐

108-24-7

阿扎胞苷雜質27

69350-76-1

1-O-乙酰基-2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖

3080-30-6

以乙酐和阿扎胞苷雜質27為原料,合成(2R,3S,4S,5S)-2-乙酰氧基-5-((苯甲酰氧基)甲基)四氫呋喃-3,4-二基二苯甲酸酯的一般步驟如下:參照Recondo和Rinderknecht的方法,由L-核糖制備1-O-乙?;?2,3,5-三-O-苯甲?;?β-D-呋喃核糖(1,R1 = Ac),或由D-核糖制備該化合物(R2 = Bz)。具體操作如下:將L-核糖(150g,1.0mol)溶于含1%氯化氫的甲醇(2.5L)中,攪拌2小時后,用吡啶(250mL)中和反應混合物。隨后,將混合物在真空下濃縮,殘余物溶解于吡啶(1L)中。在0℃冷卻條件下,向該溶液中逐滴加入苯甲酰氯(385mL,3.3mol)。反應混合物在室溫下靜置過夜后,于35-40℃下真空濃縮。殘余物溶解于乙酸乙酯(1.5L)中,依次用冷水(2×0.5L)、1N H2SO4(3×0.5mL)、水(0.5L)、飽和碳酸氫鈉溶液(2×0.5mL)洗滌有機相,并用硫酸鎂干燥。干燥后的有機相在真空下濃縮成糖漿狀,將其溶于冰醋酸(200mL)和乙酸酐(0.5L)的混合液中。在0℃下,向該溶液中逐滴加入濃硫酸。反應完成后,將固化的產(chǎn)物過濾,依次用冷水(2×0.5L)、飽和碳酸氫鈉溶液(2×0.5L)、冷水(2×0.5L)洗滌,最后用甲醇重結晶,得到化合物1(225g,產(chǎn)率45%),熔點為124-125℃。該化合物的1H-NMR譜與D-異構體的譜圖一致。

參考文獻:

[1] Patent: US2005/90660, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35

安全信息

海關編碼29400090

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22R0080β-L-呋喃核糖1-乙酸2,3,5-三苯甲酸鹽
beta-L-Ribofuranose 1-Acetate 2,3,5-Tribenzoate
3080-30-61G725元

1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖 上下游產(chǎn)品信息

"1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖"相關產(chǎn)品信息
2,3-O-異亞丙基-D-核糖酸gamma-內酯 ALPHA-L-呋喃核糖1,3,5-三苯甲酸酯 2,3-O-異亞丙基-D-呋喃核糖苷 1-氯-2-脫氧-3,5-二-O-對氯苯甲?;?D-核糖 甲基-2-脫氧-D-核糖 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-ALPHA-D-呋喃核糖 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 四乙酰核糖 1-O-乙?;?2,3,5-O-三苯甲?;?BETA-L-呋喃核糖 2-脫氧-L-核糖 甲基-2-脫氧-beta-L-赤式戊呋喃糖 2-脫氧-beta-L-赤式戊呋喃糖 甲基-2-脫氧-L-赤式戊呋喃糖 1,3-二-O-乙酰基-2-脫氧-5-O-苯甲?;?D-呋喃木糖
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