磺胺喹惡啉
中文名稱(chēng) | 磺胺喹惡啉 |
---|---|
中文同義詞 | 磺胺喹惡啉;N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹惡啉溶液,100PPM;磺胺喹噁啉(磺胺喹惡啉);磺胺喹沙啉 (SQX)溶液, 100PPM;4-氨基-N-(2-喹啉基)苯磺酰胺;磺胺喹啉;磺胺喹噁啉(標(biāo)準(zhǔn)品) |
英文名稱(chēng) | Sulfaquinoxaline |
英文同義詞 | SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALINE;sulfa-q 20;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE;n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide;2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE |
CAS號(hào) | 59-40-5 |
分子式 | C14H12N4O2S |
分子量 | 300.34 |
EINECS號(hào) | 200-423-2 |
相關(guān)類(lèi)別 | 醫(yī)藥中間體;抗均促生長(zhǎng)劑;飼料添加劑;磺胺類(lèi);小分子抑制劑;生命科學(xué)標(biāo)準(zhǔn)品;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Amines;Aromatics;PHENERGAN;藥物雜質(zhì)及中間體;獸用原料藥;化學(xué)試劑;Sulfur & Selenium Compounds |
Mol文件 | 59-40-5.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
磺胺喹惡啉 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 247-2480C |
---|---|
沸點(diǎn) | 551.1±60.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.3196 (rough estimate) |
折射率 | 1.6440 (estimate) |
儲(chǔ)存條件 | Refrigerator |
溶解度 | DMSO(少許)、甲醇(少許)、水(少許) |
酸度系數(shù)(pKa) | 5.65±0.10(Predicted) |
形態(tài) | 固體 |
顏色 | 淡黃色至黃色凝膠至 |
Merck | 13,9025 |
BRN | 290026 |
InChI | InChI=1S/C14H12N4O2S/c15-10-5-7-11(8-6-10)21(19,20)18-14-9-16-12-3-1-2-4-13(12)17-14/h1-9H,15H2,(H,17,18) |
InChIKey | NHZLNPMOSADWGC-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(S(NC2C=NC3C(N=2)=CC=CC=3)(=O)=O)=CC=C(N)C=C1 |
LogP | 1.680 |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 59-40-5(CAS DataBase Reference) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Sulfaquinoxaline (59-40-5) |
磺胺喹惡啉屬于磺胺類(lèi)抗菌藥物,用于畜禽球蟲(chóng)病?;前粪瓙哼軌蛴绊懠?xì)菌核蛋白合成,從而抑制細(xì)菌和球蟲(chóng)的生長(zhǎng)繁殖。本品可與甲氧芐啶使用,藥效更強(qiáng)。本品對(duì)雛雞有毒性,不宜長(zhǎng)時(shí)間使用。
方法2:鄰苯二胺與氯乙酸反應(yīng)生成2-羥基-3,4二氫喹喔啉,后者氧化得2-羥基喹喔啉。用三氯氧磷與2-羥基喹喔啉反應(yīng)制得2-氯喹喔啉,后者與對(duì)氨基苯磺酰胺縮合制成最終產(chǎn)品磺胺喹喔啉。
將10.8g(0.1mol) 鄰苯二胺溶于80mL熱水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于濃氨水,調(diào)PH=9。趁熱將氯乙酸氨水溶解加入鄰苯二胺溶液,在沸水浴上攪拌反應(yīng)1h,反應(yīng)過(guò)程保持反應(yīng)溶液為堿性。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻至室溫,過(guò)濾分離,析出的固體產(chǎn)品水洗兩次,烘干得光亮片結(jié)晶10.7g(熔點(diǎn)135-137℃,收率73%。
將7.5g(0.05mol) 2-羥基-3,4二氫喹喔啉、10Ml30%的氫氧化鈉水溶液及35mL水加入三口燒瓶,加熱至80-90℃,通入空氣氧化反應(yīng)3-4h。然后冷卻至30℃,用稀鹽酸調(diào)PH=5,過(guò)濾析出的黃色固體產(chǎn)品,水洗兩次,烘干得5.5g2-羥基喹喔啉(熔點(diǎn)257-260℃),收率73.3%。
在三口燒瓶?jī)?nèi)加入14.6g(0.1mol) 2-羥基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷,攪拌加熱回流反應(yīng)2h。蒸餾回收過(guò)量的三氯氧磷,反應(yīng)液冷卻至室溫,并傾入碎冰中,用乙醚萃取4次(40Ml×4),醚層水洗3次(8mL×3),分出水層后,油層用無(wú)水硫酸鈉干燥。濾除硫酸納后,常壓蒸出乙醚,減壓蒸餾收集115-117℃(16Pa)餾分,得淡黃色固體產(chǎn)品15.4g(熔點(diǎn)45-47℃),收率93%。
將24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)對(duì)氨基奔磺酰胺加入反應(yīng)品,加熱至130-170℃。反應(yīng)攪拌3h然后冷卻到100℃,加入100mL水沸騰5min后冷卻至60℃。過(guò)濾后用鹽酸調(diào)PH=3-5,冷卻至室溫后分離出固體產(chǎn)品,水洗、干燥后得淡黃色磺胺喹喔啉34g(熔點(diǎn)252-254℃),收率76%。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn |
---|---|
危險(xiǎn)類(lèi)別碼 | 22-42/43 |
安全說(shuō)明 | 22-36/37-45 |
WGK Germany | 3 |
RTECS號(hào) | WP2100000 |
海關(guān)編碼 | 29350090 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 59-40-5(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 語(yǔ)言 |
---|---|
英文
|