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磺胺喹惡啉

磺胺喹惡啉

中文名稱(chēng)磺胺喹惡啉
中文同義詞磺胺喹惡啉;N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹惡啉溶液,100PPM;磺胺喹噁啉(磺胺喹惡啉);磺胺喹沙啉 (SQX)溶液, 100PPM;4-氨基-N-(2-喹啉基)苯磺酰胺;磺胺喹啉;磺胺喹噁啉(標(biāo)準(zhǔn)品)
英文名稱(chēng)Sulfaquinoxaline
英文同義詞SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALINE;sulfa-q 20;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE;n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide;2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE
CAS號(hào)59-40-5
分子式C14H12N4O2S
分子量300.34
EINECS號(hào)200-423-2
相關(guān)類(lèi)別醫(yī)藥中間體;抗均促生長(zhǎng)劑;飼料添加劑;磺胺類(lèi);小分子抑制劑;生命科學(xué)標(biāo)準(zhǔn)品;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Amines;Aromatics;PHENERGAN;藥物雜質(zhì)及中間體;獸用原料藥;化學(xué)試劑;Sulfur & Selenium Compounds
Mol文件59-40-5.mol
結(jié)構(gòu)式磺胺喹惡啉 結(jié)構(gòu)式

磺胺喹惡啉 性質(zhì)

熔點(diǎn)247-2480C
沸點(diǎn)551.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.3196 (rough estimate)
折射率1.6440 (estimate)
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度DMSO(少許)、甲醇(少許)、水(少許)
酸度系數(shù)(pKa)5.65±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至黃色凝膠至
Merck13,9025
BRN290026
InChIInChI=1S/C14H12N4O2S/c15-10-5-7-11(8-6-10)21(19,20)18-14-9-16-12-3-1-2-4-13(12)17-14/h1-9H,15H2,(H,17,18)
InChIKeyNHZLNPMOSADWGC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(S(NC2C=NC3C(N=2)=CC=CC=3)(=O)=O)=CC=C(N)C=C1
LogP1.680
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)59-40-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sulfaquinoxaline (59-40-5)

磺胺喹惡啉 用途與合成方法

磺胺喹惡啉又名磺胺喹沙啉,是一種高效抗蟲(chóng)劑、抗菌藥,口服后吸收迅速,對(duì)禽類(lèi)疾病有很好的療效,應(yīng)用廣泛,但有一定毒性,且易在動(dòng)物的可食性組織中殘留。由于磺胺喹惡啉的良好藥效,養(yǎng)殖場(chǎng)在飼養(yǎng)動(dòng)物過(guò)程中向飼料或動(dòng)物飲用水中添加磺胺喹惡啉,又未完全遵守國(guó)家獸藥典規(guī)定的投藥量、投藥期和休藥期的規(guī)定,導(dǎo)致磺胺喹惡啉在動(dòng)物源食品中大量殘留。

磺胺喹惡啉屬于磺胺類(lèi)抗菌藥物,用于畜禽球蟲(chóng)病?;前粪瓙哼軌蛴绊懠?xì)菌核蛋白合成,從而抑制細(xì)菌和球蟲(chóng)的生長(zhǎng)繁殖。本品可與甲氧芐啶使用,藥效更強(qiáng)。本品對(duì)雛雞有毒性,不宜長(zhǎng)時(shí)間使用。

化學(xué)性質(zhì) 
淡黃色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮,溶于堿溶液。
用途 
磺胺喹惡啉為禽畜用磺胺藥,是治療禽、兔球蟲(chóng)病特效藥。作為動(dòng)物專(zhuān)用的廣譜抗菌劑,對(duì)哺乳動(dòng)物毒性較大,僅用于雞的各種球蟲(chóng)病。產(chǎn)蛋雞禁用。
生產(chǎn)方法 
方法1:以鄰苯二胺為原料,先與氰化鈉、甲醛和酸性介質(zhì)中反應(yīng)生成N-氰甲基鄰苯二胺。然后與氫氧化鉀環(huán)合生成2-氨基-3,4-二氫唑。再以氯化亞鐵為催化劑,過(guò)氧化氫氧化脫氫得2-氨基喹喔啉。最后與乙酰氨基苯磺酰氯縮合、水解得磺胺喹喔。
方法2:鄰苯二胺與氯乙酸反應(yīng)生成2-羥基-3,4二氫喹喔啉,后者氧化得2-羥基喹喔啉。用三氯氧磷與2-羥基喹喔啉反應(yīng)制得2-氯喹喔啉,后者與對(duì)氨基苯磺酰胺縮合制成最終產(chǎn)品磺胺喹喔啉。
將10.8g(0.1mol) 鄰苯二胺溶于80mL熱水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于濃氨水,調(diào)PH=9。趁熱將氯乙酸氨水溶解加入鄰苯二胺溶液,在沸水浴上攪拌反應(yīng)1h,反應(yīng)過(guò)程保持反應(yīng)溶液為堿性。反應(yīng)結(jié)束后,冷卻至室溫,過(guò)濾分離,析出的固體產(chǎn)品水洗兩次,烘干得光亮片結(jié)晶10.7g(熔點(diǎn)135-137℃,收率73%。
將7.5g(0.05mol) 2-羥基-3,4二氫喹喔啉、10Ml30%的氫氧化鈉水溶液及35mL水加入三口燒瓶,加熱至80-90℃,通入空氣氧化反應(yīng)3-4h。然后冷卻至30℃,用稀鹽酸調(diào)PH=5,過(guò)濾析出的黃色固體產(chǎn)品,水洗兩次,烘干得5.5g2-羥基喹喔啉(熔點(diǎn)257-260℃),收率73.3%。
在三口燒瓶?jī)?nèi)加入14.6g(0.1mol) 2-羥基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷,攪拌加熱回流反應(yīng)2h。蒸餾回收過(guò)量的三氯氧磷,反應(yīng)液冷卻至室溫,并傾入碎冰中,用乙醚萃取4次(40Ml×4),醚層水洗3次(8mL×3),分出水層后,油層用無(wú)水硫酸鈉干燥。濾除硫酸納后,常壓蒸出乙醚,減壓蒸餾收集115-117℃(16Pa)餾分,得淡黃色固體產(chǎn)品15.4g(熔點(diǎn)45-47℃),收率93%。
將24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)對(duì)氨基奔磺酰胺加入反應(yīng)品,加熱至130-170℃。反應(yīng)攪拌3h然后冷卻到100℃,加入100mL水沸騰5min后冷卻至60℃。過(guò)濾后用鹽酸調(diào)PH=3-5,冷卻至室溫后分離出固體產(chǎn)品,水洗、干燥后得淡黃色磺胺喹喔啉34g(熔點(diǎn)252-254℃),收率76%。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼22-42/43
安全說(shuō)明22-36/37-45
WGK Germany3
RTECS號(hào)WP2100000
海關(guān)編碼29350090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)59-40-5(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22HY-B1282AR磺胺喹惡啉
Sulfaquinoxaline (sodium salt) (Standard)
50 mg400元
2025/05/22HY-B1282AR磺胺喹惡啉
Sulfaquinoxaline (sodium salt) (Standard)
100 mg600元
"磺胺喹惡啉"相關(guān)產(chǎn)品信息
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