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Cbz-L-蘇氨酸芐酯

Cbz-L-蘇氨酸芐酯 基本信息

中文名稱Cbz-L-蘇氨酸芐酯
中文同義詞Cbz-L-蘇氨酸芐酯;芐氧羰基-L-蘇氨酸芐酯;N-芐氧羰基-L-蘇氨酸苯醚;N-芐氧羰基-L-蘇氨酸芐酯;N-芐氧羰基-L-蘇氨酸芐酯,99%;N-芐氧羰基-L-蘇氨酸芐酯, Z-氨基酸;CBZ-蘇氨酸芐酯;(2S,3R)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-羥基丁酸芐酯
英文名稱Cbz-L-Threonine benzyl ester
英文同義詞(2S,3R)-benzyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate;Z-L-threonine beta-benzyl ester;N-Cbz-L-threonine Benzyl Ester Z-Thr-OBzl;Cbz-L-Threoninea benzyl ester;Cbz-L-Thr-OBzl;Z-L-threonine α-benzyl ester≥ 98% (HPLC);N-BENZYLOXYCARBONYL-L-THREONINE BENZYL ESTER;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-THREONINE BENZYL ESTER
CAS號16597-50-5
分子式C19H21NO5
分子量343.37
EINECS號
相關(guān)類別化學(xué)生物學(xué);氨基酸;其他生化試劑;氨基酸衍生物;保護氨基酸;CBZ-保護氨基酸;Amino Acid Derivatives;Z-Amino Acids and Derivatives
Mol文件16597-50-5.mol
結(jié)構(gòu)式Cbz-L-蘇氨酸芐酯 結(jié)構(gòu)式

Cbz-L-蘇氨酸芐酯 性質(zhì)

熔點78-82°C
沸點536.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形態(tài)粉末晶體
酸度系數(shù)(pKa)10.76±0.46(Predicted)
顏色白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
CAS 數(shù)據(jù)庫16597-50-5(CAS DataBase Reference)

Cbz-L-蘇氨酸芐酯 用途與合成方法

生產(chǎn)方法 
N-芐氧羰基-L-蘇氨酸

19728-63-3

溴化芐

100-39-0

L-Allothreonine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, phenylmethyl ester

84500-41-4

以(2S,3R)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)-3-羥基丁酸和溴化芐為原料合成化合物(CAS: 84500-41-4)的一般步驟:將(2S,3R)-2-芐氧基羰基氨基-3-羥基丁酸(1.0 g,4.0 mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(DMF,15.0 mL)和去離子水(5.0 mL)的混合溶劑中,加入碳酸銫(644.5 mg,2.0 mmol),室溫下攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)液濃縮,并用甲苯(3×10 mL)共沸除去殘余水分。隨后,向干燥后的殘余物中加入芐基溴(0.71 mL,5.9 mmol)的DMF(10.0 mL)溶液,繼續(xù)反應(yīng)24小時。反應(yīng)結(jié)束后,加入水(15 mL)淬滅反應(yīng),用乙酸乙酯(2×30 mL)萃取。合并有機相,用無水硫酸鈉干燥,過濾并濃縮。通過快速柱色譜法純化粗產(chǎn)物,洗脫劑為乙酸乙酯/己烷(1:3,v/v),得到目標(biāo)化合物(1.149 g,產(chǎn)率84%)為白色粉末。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR(400 MHz, CDCl3)、13C NMR(125 MHz, CDCl3)和LC-ESI-MS確認(rèn):1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.26-6.35 (m, 10H), 5.60 (d, 1H, J = 8.7 Hz), 5.17-5.24 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.37-4.39 (m, 2H), 1.97 (br, 1H), 1.63 (br, 1H), 1.23 (d, 1H, J = 6.3 Hz); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 171.2, 156.9, 136.2, 135.3, 128.6, 128.5, 128.5, 128.2, 128.0, 68.0, 67.4, 67.2, 59.5, 19.9; LC-ESI-MS [M + H]+ C19H21NO5 計算值344.14,實測值344.03。

參考文獻:

[1] Tetrahedron Letters, 1968, p. 6323 - 6326

[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 23, p. 2891 - 2903

安全信息

安全說明24/25
海關(guān)編碼29224999

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW165975053CBZ-L-蘇氨酸芐酯
n-carbobenzoxy-l-threonine benzyl ester;n-cbz-l-threonine benzyl ester;cbz-l-threonine benzyl ester;cbz-thr-obzl
16597-50-525G237元
2025/05/22XW165975052CBZ-L-蘇氨酸芐酯
n-carbobenzoxy-l-threonine benzyl ester;n-cbz-l-threonine benzyl ester;cbz-l-threonine benzyl ester;cbz-thr-obzl
16597-50-55G59元

Cbz-L-蘇氨酸芐酯 上下游產(chǎn)品信息

"Cbz-L-蘇氨酸芐酯"相關(guān)產(chǎn)品信息
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