簡(jiǎn)述

取代基苯硼酸被廣泛應(yīng)用于電子、化學(xué)、醫(yī)藥、生物等領(lǐng)域，特別是在糖類(lèi)傳感器方面。目前，該類(lèi)化合物的應(yīng)用研究成為熱點(diǎn)，并且隨著人們對(duì)新型農(nóng)藥、醫(yī)藥的需求，大量開(kāi)發(fā)利用取代基苯硼酸類(lèi)新原料已成為一個(gè)引人注目的發(fā)展趨勢(shì)[1]。2,4-二甲氧基苯硼酸（英文名稱(chēng)：2,4-Dimethoxybenzeneboronic acid）是一種化學(xué)式為C₈H₁₁BO₄，分子量為181.98的苯硼酸衍生物，其特點(diǎn)在于苯環(huán)上2,4位活性氫原子被甲氧基所取代。通常，2,4-二甲氧基苯硼酸性狀表現(xiàn)為為白色至米色粉末。

合成方法

綜合現(xiàn)有文獻(xiàn)，取代基苯硼酸的合成方法主要有兩種，分別為有機(jī)鋰試劑法和格氏試劑法[1]。除此之外，文獻(xiàn)還表明，以2,4-二甲氧基溴苯、聯(lián)硼酸頻哪醇酯為原料，K₃PO₄·7H₂O為堿，在催化體系催化作用下（氯(2-二環(huán)己基膦基-2',4',6'-三異丙基-1,1'-聯(lián)苯基)［2-(2'-氨基-1,1'-聯(lián)苯)］鈀(Ⅱ)+2-二環(huán)己基磷-2'，4'，6'-三異丙基聯(lián)苯）可以合成目標(biāo)化合物2,4-二甲氧基苯硼酸[1]。

應(yīng)用

光甘草定是光果甘草中一種特有的異黃酮成分，具有廣泛的生物活性。文獻(xiàn)表明，以便宜易得的7-羥基香豆素為原料，與2-甲基-3-丁炔-1-氯反應(yīng)構(gòu)建酚炔醚，在酚炔醚的α,β-不飽和內(nèi)酯部分引α-溴原子得到溴代物酚炔醚。該化合物的炔醚部分在加熱條件下，經(jīng)分子內(nèi)環(huán)化生成關(guān)環(huán)產(chǎn)物，關(guān)環(huán)產(chǎn)物與2,4-二甲氧基苯硼酸經(jīng)Suzuki偶聯(lián)，還原共軛雙鍵得雙羥基化合物，Mitsunobu成醚，脫除甲基，經(jīng)上述過(guò)程可以20%的總收率合成光甘草定。該方法具有原料便宜易得，總路線(xiàn)短，總收率高等優(yōu)點(diǎn)[3]。

超分子化學(xué)領(lǐng)域還公開(kāi)了一種基于吡啶的超分子大環(huán)化合物。將一系列含有吡啶的功能基元模塊和2,4-二甲氧基苯硼酸通過(guò)簡(jiǎn)單的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備基于吡啶的成環(huán)單體。進(jìn)而將所合成的單體分子與多聚甲醛在三氟甲磺酸的催化下經(jīng)一鍋法可以高產(chǎn)率地構(gòu)筑一系列基于吡啶的新型超分子大環(huán)主體PyR1，PyC2，PyC3。本發(fā)明化合物可以直接在水體中識(shí)別并檢測(cè)全氟辛酸鈉和全氟辛烷磺酸鉀鹽，并且檢出限達(dá)到108M，同時(shí)該系列化合物和全氟辛酸鈉和全氟辛烷磺酸鉀鹽結(jié)合后形成沉淀，進(jìn)而起到移除水相中全氟鹽的目的，實(shí)現(xiàn)對(duì)水污染的處理[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]蔣歡妹,張永強(qiáng),賀全國(guó),等.取代基苯硼酸的合成與應(yīng)用進(jìn)展[J].材料導(dǎo)報(bào), 2007.

[2]Laufer,Radoslaw S.;Veith,Ulrich;Taylor,Nicholas J.;Snieckus,Victor Organic Letters,2000,vol.2,#5p.629-631.

[3]劉愛(ài)云,孫耀華,王剛,等.光甘草定的全合成研究[J].粘接, 2024, 51(10):9-12.DOI:10.3969/j.issn.1001-5922.2024.10.003.

[4]崔雷,孔艷萍,李健.基于吡啶的超分子大環(huán)化合物,其制備方法及其應(yīng)用:CN202210592270.0[P].