2,4,6-三叔丁基嘧啶是一種具有大位阻的嘧啶衍生物，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的堿性可與大部分酸性物質發(fā)生酸堿中和反應。2,4,6-三叔丁基嘧啶可由三甲基乙腈和叔丁基甲基酮在三氟甲磺酸酐的促進作用下通過縮合反應制備得到，在有機合成基礎化學研究領域中有較好的應用。

理化性質

2,4,6-三叔丁基嘧啶結構中的三個叔丁基單元表現出極其大的位阻效應，使得該物質結構中的氮原子的配位性能和堿性有所減弱。在生物化學合成領域中2,4,6-三叔丁基嘧啶可用作糖基修飾的促進劑，有研究報道以4,6-O-芐叉基進行糖基供體構象鎖定，通過1-(苯基亞硫?；?哌啶(BSP)/2,4,6-三叔丁基嘧啶(TTBP)/三氟甲磺酸酐(Tf2O)介導的預活化糖基化方法與糖基受體反應，立體專一性制得1,2-順式-β-甘露二糖，然后對非還原端甘露糖的6號位進行脫氧，5步反應以41%的總產率得到全芐基保護的β-二糖砌塊。[1]

制備方法

圖1 2,4,6-三叔丁基嘧啶的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將叔丁基甲基酮（20.0 mL, 158 mmol）在干燥二氯甲烷（50 mL）中緩慢加入到三氟甲磺酸酐（30.7 mL, 182 mmol）和三甲基乙腈（38.0 mL, 332 mmol）在二氯甲烷（150 mL）中的溶液中，注意滴加時控制反應體系中的溫度為20℃，并且在氬氣條件下。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約5天，然后在混合物中加入額外的三甲基乙腈（6.0 mL, 52.0 mmol）。將反應混合物再攪拌24小時，然后用飽和NaHCO3溶液（100ml）淬滅混合物，然后用二氯甲烷（3×100 mL）萃取反應混合物。用鹽水（100毫升）清洗混合的有機層，在無水硫酸鎂上干燥混合物。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮處理。將所得的剩余物通過重結晶提純即可得到目標產物分子2,4,6-三叔丁基嘧啶。[2]

參考文獻

[1] 林家偉. 利用新穎氟標記有效合成N-glycan三醣核心[J]. 清華大學化學系學位論文, 2011.

[2] He, Qian; et al, Tf2O/TTBP (2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides, Journal of Organic Chemistry (2021), 86(23), 16300-16314.