2-硝基-9,9-二甲基芴是一種黃色結(jié)晶固體。它在有機(jī)溶劑中可溶，并在酸性條件下穩(wěn)定。2-硝基-9,9-二甲基芴可用作有機(jī)發(fā)光二極管（OLEDs）的材料之一。它也可作為熒光染料在生物醫(yī)學(xué)研究中應(yīng)用。

合成方法

S1：9,9-二甲基芴的合成

250mL三口瓶,配置冷凝管、機(jī)械攪拌、溫控加:熱器，加入芴10.0g,，氫氧化鉀12g及二甲基亞砜50mL,反應(yīng)混合物緩慢升溫至38°C,開(kāi)始滴加碘甲烷(20.0g),10h滴完,再反應(yīng)3h。降至室溫,將反應(yīng)液和150mL水混合析出固體,過(guò)濾,再用乙醇結(jié)晶得到白色晶體9,9-二甲基芴9.8g,收率為 84%。

S2：9,9-二甲基-2-硝基芴的合成

250mL三口瓶，配置冷凝管、機(jī)械攪拌、溫控加:熱器，加入9,9-二甲基芴10g(0.51mol),濃硝酸5ml,醋酸35ml,濃硫酸2ml;將反應(yīng)混合物緩慢升溫至55℃,保持55℃ 0.5h。反應(yīng)開(kāi)始,迅速升溫至90℃緩慢降至室溫,過(guò)濾,得到黃色固體,再用乙醇結(jié)晶得到淡黃色粉末2-硝基-9,9-二甲基芴10.2g,收率為83%[1]。

應(yīng)用

1、2-氨基-9,9-二甲基芴的合成：250mL三口瓶,配置冷凝管、機(jī)械攪拌、溫控加熱器,加入2-硝基-9,9-二甲基芴10g(0.42mol),三氯化鐵1g,活性炭0.75g,乙醇100g，緩慢加熱至回流,在回流狀態(tài)下滴加15mL水合肼,3h內(nèi)滴完。反應(yīng)完成后熱過(guò)濾,濾液冷卻至室溫,過(guò)濾得到白色晶體,白色晶體即為2-氨基-9,9-二甲基芴,共計(jì)8g,收率為91%[1]。

2、以芴的衍生物-9,9-二甲基-2-硝基芴為原料,經(jīng)硝基還原反應(yīng)、氨基取代反應(yīng)、付克酰基化反應(yīng)和Click反應(yīng),獲得一例D-π-A結(jié)構(gòu)的可用于活細(xì)胞內(nèi)溶酶體成像的雙光子熒光染料lyso-w。通過(guò)對(duì)染料分子lyso-w的基本光學(xué)性質(zhì)表征及生物成像方面的測(cè)試,驗(yàn)證了其光譜性質(zhì)、雙光子吸收性質(zhì)以及生物成像性能。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：染料分子lyso-w是一例性能較好的活細(xì)胞溶酶體特異性標(biāo)記的雙光子熒光染料[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]徐虹,呂宏飛,李猛. 有機(jī)電致發(fā)光材料芴衍生物的合成[J]. 化學(xué)與黏合,2012,34(6):39-41,44.

[2]王魁,邢榮花,劉自力,等. 一例用于活細(xì)胞溶酶體成像的雙光子熒光染料的合成、表征及生物成像性能研究[J]. 河南師范大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）,2014,42(3):65-69.