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一種D-精氨酸鹽酸鹽的制備方法

2025/7/18 11:33:04 作者:火星人

背景技術(shù)

D-精氨酸鹽酸鹽,Cas :627-75-8,分子式:C6H15ClN4O2,分子量:210.66,性狀:白色結(jié)晶粉末,熔點:216-218℃,比旋光度:-21º(C=3.51NHCl),無色結(jié)晶狀物質(zhì);無臭,味甜;溶于水,不溶于乙醇,乙醚和氯仿;分解點為251-253℃,將短肽中的一個或幾個L-型氨基酸代之以D-型氨基酸,所得新短肽與原短肽的生物學(xué)功能差別很大或特性迥異;氨基酸類抗生素中雜以D-型氨基酸,因難以被細菌酶降解而不致產(chǎn)生抗藥性;D-精氨酸鹽酸鹽是最重要的氨基酸之一,主要用于食品、醫(yī)藥。

D-精氨酸鹽酸鹽

由于生物的手性識別,D-精氨酸鹽酸鹽的制備難以用微生物發(fā)酵法,也不能用化學(xué)合成法,主要途徑由L-精氨酸外消旋化學(xué)拆分法和外消旋酶法得到。最簡單的辦法是外消旋體的化學(xué)拆分法,因為該法不需要多步反應(yīng),反應(yīng)條件易控,也不需要變換氨基酸脂的其他形式(即不需要進行官能團的保護來改變氨基酸的性質(zhì),得到拆分目的),但該法收率相當?shù)统杀靖?不適合工業(yè)化生產(chǎn),產(chǎn)品收率低,手性含量達不到手性化合物的質(zhì)量要求,所以該法的應(yīng)用受到限制。

制備方法

S1.消旋:純度大于97%L-精氨酸鹽酸鹽溶于冰乙酸中,加入催化劑水楊醛,L-精氨酸鹽酸鹽、冰乙酸和水楊醛的重量比為1:7:0.2,105℃回流反應(yīng)8h,得DL-精氨酸鹽酸鹽;

S2.乙酰化:將DL-精氨酸鹽酸鹽溶于濃度為氫氧化鈉中,滴加乙酸酐,DL-精氨酸鹽酸鹽、氫氧化鈉和乙酸酐的重量比為1:5:1,反應(yīng)3h,冷卻結(jié)晶,所得固體為AC-DL-精氨酸;

S3.酶解:AC-DL-精氨酸中加入?;?用10%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH值至9,AC-DL-精氨酸與?;傅闹亓勘葹?:0.05,40℃保溫48h,得D-精氨酸鹽酸鹽;

S4.精制:將收集的D-精氨酸鹽酸鹽,升溫至60℃,加入活性炭脫色1.5h,過濾后濾液濃縮結(jié)晶,攪拌冷卻后過濾,得固體,固體水洗后離心并在110℃烘干,得到高純度的D-精氨酸鹽酸鹽[1]。

參考文獻

[1]成都百事興科技實業(yè)有限公司. 一種D-精氨酸鹽酸鹽的制備方法:CN201510431791.8[P]. 2015-11-18.

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