概述
苯硼酸及其衍生物可用于糖類,多巴胺等物質的檢測和分離,廣泛應用于化學,生物學等領域[1]。4-甲氧基-2-甲基苯硼酸是一種含有甲氧基、甲基兩種官能團的苯硼酸衍生物,其化學式為C8H11BO3,分子量為165.99。常溫常壓下,4-甲氧基-2-甲基苯硼酸表現(xiàn)為白色固體,實驗測得其熔點是169-174℃。
綜合現(xiàn)有研究,取代基苯硼酸的合成方法主要有兩種:有機鋰試劑法和格氏試劑法[2]。要實現(xiàn)4-甲氧基-2-甲基苯硼酸的高效制備,根據(jù)此研究合理選擇反應原料即可。
應用
4-甲氧基-2-甲基苯硼酸等取代基苯硼酸被廣泛應用于電子,化學,醫(yī)藥,生物等領域,特別是在糖類傳感器方面。苯硼酸及其衍生物具有穩(wěn)定性好,識別能力強等特點,并且易于與多種檢測方法耦合。實驗表明,在硼酸基團的鄰,間,對位引入吸電子基團或供電子基團,可以降低pKa,提高糖類檢測選擇性,對于實現(xiàn)診療一體化和復雜化學環(huán)境糖類識別檢測重要意義[3]。
藥物合成領域則報道了一種布舍瑞林的液相合成方法,所述的布舍瑞林是由五肽片段PyrHisTrpSerTyrOH與四肽片段DSer(Otbu)LeuArgProNHEt在催化劑的作用下縮合而成。該發(fā)明主要是采用5+4的片段合成法,直接將五肽片段PyrHisTrpSerTyrOH和四肽片段DSer(Otbu)LeuArgProNHEt在4-甲氧基-2-甲基苯硼酸上游物質4-甲氧基-2-碘苯硼酸與直徑4的分子篩的協(xié)同催化作用下縮合成布舍瑞林,催化劑可循環(huán)回收套用。該應用不但避免了5+4片段合成中各類縮合試劑的使用,縮短了合成周期,避免了傳統(tǒng)方法中苛刻的反應條件,而且收率高,產品純度好,易于純化,成本低,反應條件溫和,適合于工業(yè)化生產[4]。
最后,在涂料領域公開了一種海洋重防腐蝕涂料,該涂料的原料除了改性蒙脫土、苯胺單體和雙羥基酚衍生物,有機硼酸也是其中重要的一部分,可以選擇2-甲基苯硼酸,3-甲基苯硼酸,4-甲基苯硼酸,3,5-二甲基苯硼酸,4-甲氧基苯硼等,所得涂料防腐性能優(yōu)良[5]。以該應用研究為啟發(fā),可以4-甲氧基-2-甲基苯硼酸進行新型涂料研究。
參考文獻
[1]顧準,王楊,李云峰.3-甲氧基-2-羥基苯硼酸的合成與表征[J].化學與生物工程, 2018(1):3.DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2018.01.005.
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[3]施坦,寇東輝,薛亞南,等.基于苯硼酸衍生物的糖類傳感器[J].化學進展, 2024, 36(1):106-119.DOI:10.7536/PC230519.
[4]徐峰,孫美祿,柳鐸芳,等.一種布舍瑞林的液相合成方法:CN201811550311.X[P].
[5]戴李宗,毛杰,袁叢輝,等.一種海洋重防腐蝕涂料及其制備方法:CN201410249316.4[P].