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五氟丙酸甲酯的性質(zhì)與化學(xué)應(yīng)用

2025/7/16 16:10:20 作者:流風(fēng)

五氟丙酸甲酯,常溫常壓下為透明無色至淺黃色液體,它難溶于水但是可與大部分有機(jī)溶劑混溶。五氟丙酸甲酯是一種氟代丙酸酯衍生物,可由氟代丙酸和甲醇在縮合劑作用下通過縮合反應(yīng)制備得到,該物質(zhì)主要用作精細(xì)化工生產(chǎn)原料,在蓄電池的改性研究和生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

五氟丙酸甲酯結(jié)構(gòu)中的酯基單元具有較強(qiáng)的親電性,它可在常見的金屬有機(jī)試劑例如有機(jī)格式試劑,有機(jī)鋰試劑等的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的氟代三級醇類衍生物。

五氟丙酸甲酯的親核加成反應(yīng)

圖1 五氟丙酸甲酯的親核加成反應(yīng)

在氬氣氣氛下且在-40℃下,將碘苯(1mmol)溶解于干甲苯(1ml)中,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入i-PrMgCl·LiCl (1.3 M) (2.5 mmol, 1.9 mL)的四氫呋喃溶液。然后在0°C下攪拌所得的反應(yīng)混合物大約10分鐘,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入五氟丙酸甲酯(1.2 mmol)。將混合物在-40°C下攪拌一夜,反應(yīng)結(jié)束后用飽和溶液使反應(yīng)淬滅。然后用二氯甲烷(30ml × 3)萃取反應(yīng)混合物三次,在NaSO4上干燥有機(jī)層,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

制備方法

五氟丙酸甲酯的制備方法

圖2 五氟丙酸甲酯的制備方法

在冰浴中攪拌時(shí),將硫酸(2毫升)緩慢加入100毫升甲醇中,然后往上述冷卻的甲醇溶液中加入五氟丙酸(170克),在加熱(40-45°C)時(shí)攪拌混合物6小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度,反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物緩慢地冷卻至室溫后加水。分離所得的有機(jī)相,在無水硫酸鈉上干燥有機(jī)相,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理,所得的剩余物通過蒸餾的方法進(jìn)行純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子五氟丙酸甲酯。[2]

生產(chǎn)蓄電池電解液

研究人員公開了一種蓄電池電解液,包括以下重量份數(shù)的組分,300~450份的硫酸,25~30份的硫酸鉀,10~20份的硫酸鋅,5~10份的氯化鈉,15~25份的硫酸銨,70~100份的乙二醇,3~5份的2氨基5溴噻唑4甲酸乙酯,4~7份的五氟丙酸甲酯,1~2份的氣相二氧化硅,15~20份的消氫劑,10~20份的穩(wěn)定劑,3~5份的成膜促進(jìn)劑,10~15份的阻燃劑,5~8份的潤濕劑,1000~1300份的去離子水。該方案能夠解決現(xiàn)有技術(shù)的不足,進(jìn)一步提高了蓄電池的耐用度。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Kani, Ryunosuke; et al, One-Pot Successive Turbo Grignard Reactions for the Facile Synthesis of α-Aryl-α-Trifluoromethyl Alcohols, European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(29), 4487-4493.

[2] Gellerman, Gary; et al, Preparation of arylenaminones as medical and agrochemical antimicrobials, Israel Patent, Patent Number:WO2010055474.

[3] 朱曉琴,劉丹丹,孟海濤,等.一種蓄電池電解液及其蓄電池:CN201610224593.9[P].

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