概述
吡啶是苯環(huán)上含有一個(gè)氮原子所形成的六元雜環(huán)化合物，通常將吡啶及其衍生物統(tǒng)稱為吡啶類化合物，該類化合物是十分重要的具有高附加值的精細(xì)化工產(chǎn)品，廣泛用于醫(yī)藥，農(nóng)藥，香料，染料，表面活性劑和橡膠助劑等的生產(chǎn)中。尤其氨基吡啶，其常被用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、含能材料等物質(zhì)的制備[1-3]。6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯又名3-溴-6-氨基-2-羧酸甲酯，化學(xué)式為C7H7BrN2O2，分子量為231.05。該化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是吡啶環(huán)的2號(hào)位連接有氨基（NH?），3號(hào)位連接有溴原子（Br），甲氧羰基（COOCH?）則連接在吡啶環(huán)的6號(hào)位。常溫常壓下，6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯可以穩(wěn)定存在，性狀為近白色固體。
合成探究
6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯可以理解成6-氨基-3-溴吡啶甲酸與甲醇酯化所得產(chǎn)物，鑒于關(guān)于該物質(zhì)的合成文獻(xiàn)較少，我們可以根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道的6-氨基-2-吡啶甲酸的制備方法[4]，以2-甲基-6-氯吡啶，高錳酸鉀和氨甲醇為原料進(jìn)行氧化，氨解等反應(yīng)制備6-氨基-3-吡啶甲酸，通過NBS等物質(zhì)在吡啶環(huán)上引入溴原子得到中間體6-氨基-3-溴吡啶甲酸，繼而酯化即可。該路線重要的是官能團(tuán)的定點(diǎn)引入，這一點(diǎn)需要查閱大量文獻(xiàn)對(duì)設(shè)計(jì)路線做進(jìn)一步優(yōu)化。
應(yīng)用研究
綜述現(xiàn)有文獻(xiàn)，關(guān)于6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯的應(yīng)用研究比較匱乏，所以我們可以從其所屬化合物種類以及結(jié)構(gòu)類似物的應(yīng)用進(jìn)行用途探索?；?-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，它具有多個(gè)活性位點(diǎn)，能夠與多種金屬配位合成多種配位化合物。例如，過碘化鎘與6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯上游化合物6-氨基-2-吡啶甲酸進(jìn)行水熱反應(yīng)可以合成獲得一個(gè)單核結(jié)構(gòu)的配位化合物[HCdI(apa)2](Hapa=6-氨基-2-吡啶甲酸)。該物質(zhì)的的光致發(fā)光性能測(cè)試表明，所得配合物在室溫下可以發(fā)射出藍(lán)色熒光，其色坐標(biāo)的值為(0.17，0.07)[5]。
此外，吡啶甲酸甲酯類物質(zhì)選擇性加氫可以制備相應(yīng)哌啶甲酸甲酯化合物[6]。因此，以6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯為原料可以實(shí)現(xiàn)相應(yīng)哌啶甲酸甲酯類化合物的制備，這為多官能團(tuán)哌啶類化合物的合成提供了一條新的思路，且具有高轉(zhuǎn)化率、高選擇性的優(yōu)點(diǎn)。
參考文獻(xiàn)
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[2]江鎮(zhèn)海.吡啶類化合物在農(nóng)藥中的應(yīng)用前景看好[J].農(nóng)藥市場(chǎng)信息, 2009(24):1.DOI:CNKI:SUN:NYSC.0.2009-24-031.
[3]戴紅升.3,5-二氨基吡啶及其衍生物的合成與表征[D].南京理工大學(xué),2011.DOI:10.7666/d.y1919125.
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[5]趙旺,鄭慶華,平兆艷,等.6-氨基-2-吡啶甲酸配體的Cd(II)配合物的水熱合成,晶體結(jié)構(gòu),光致發(fā)光性能及其電子結(jié)構(gòu)理論計(jì)算的研究[J].人工晶體學(xué)報(bào), 2019, 48(1):6.DOI:10.3969/j.issn.1000-985X.2019.01.025.
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