2-氯-4-甲基苯胺(2-Chloro-4-methylaniline)是合成雙偶氮分散染料的關(guān)鍵中間體,其分子結(jié)構(gòu)中氯原子和甲基的取代賦予了衍生染料獨(dú)特的性能?;瘜W(xué)式為C7H8ClN,結(jié)構(gòu)中苯環(huán)的2位為氯原子、4位為甲基,氨基直接連接于苯環(huán)。氨基可發(fā)生重氮化反應(yīng),氯原子和甲基的取代使其在偶合反應(yīng)中具有特定的空間位阻和電子效應(yīng),影響最終染料的顏色和穩(wěn)定性。
2-氯-4-甲基苯胺
用于染料合成
第一步重氮化:在硫酸介質(zhì)中,2-氯-4-甲基苯胺與亞硝酸鈉(0-5°C)反應(yīng)生成重氮鹽,隨后與3-氨基苯酚偶合,得到中間體單偶氮化合物(產(chǎn)率 91%)。
第二步重氮化:中間體再次重氮化后,與1-萘胺、3-氯苯胺等不同芳胺或酚類偶合,生成六種雙偶氮分散染料,產(chǎn)率 55%-72%。硫酸濃度、亞硝酸鈉用量需精確控制,溫度維持在0-5°C以避免重氮鹽分解。與3-氨基苯酚偶合時(shí),需在堿性條件下(氫氧化鈉溶液)進(jìn)行,確保酚羥基的親核性;與芳胺偶合時(shí)則在醋酸介質(zhì)中進(jìn)行,利用酸性環(huán)境促進(jìn)反應(yīng)。
對染料性能的影響
2-氯-4-甲基苯胺的取代基使衍生染料在尼龍 6 織物上表現(xiàn)出優(yōu)異的耐洗、耐光和摩擦牢度。壓力染色后,染料的耐光牢度達(dá)6級,較普通染色提升1-2級。其衍生染料為疏水性分散染料,需通過分散劑制成水懸浮液,適用于尼龍纖維的壓力染色(100°C,40 kPa),該工藝可提升染料與纖維的結(jié)合力。
與普通染色相比,壓力染色下染料在尼龍纖維上的吸附量更高,色牢度顯著提升。染料的耐洗牢度在壓力染色中達(dá)到5級(最高等級),而普通染色為4-5級。壓力條件下,染料與纖維的相互作用增強(qiáng),摩擦牢度從普通染色的3-4級提升至4-5級。衍生染料在3396 cm?1處有氨基和羥基的伸縮振動峰,1625-1585 cm?1處為苯環(huán)骨架振動,證實(shí)結(jié)構(gòu)正確性。在 DMF 中,染料的最大吸收波長(λmax)為400-477 nm,呈現(xiàn)棕色至深紅色,表明2-氯-4-甲基苯胺的結(jié)構(gòu)對染料發(fā)色團(tuán)有顯著影響[1]。
參考文獻(xiàn)
[1]J.O. O ,E.K. O ,S.U. A .Disazo Disperse Dyes Derived from 2-chloro-4-methylaniline and 3-aminophenol and Their Application on Nylon 6 Fabric Using Pressure Dyeing Method[J].Journal of Applied Sciences,2016,16(4):146-153.