3,5-二甲基苯基異氰酸酯（3,5-Dimethylphenyl Isocyanate）的化學式為C?H?NO，外觀為無色至淡黃色液體，遇水或醇易水解、反應，需密封儲存。

3,5-二甲基苯基異氰酸酯

應用

3,5-二甲基苯基異氰酸酯可以用于合成醫(yī)藥、農藥及高分子材料，如制聚氨酯涂料，提升涂層耐候性與附著力，也可作有機合成中間體，參與胺、醇加成反應。

用于手性固定相合成

3,5-二甲基苯基異氰酸酯是制備纖維素衍生手性固定相（CSP）的核心原料。在離子液體1-烯丙基-3-甲基咪唑氯化物（AMIMCl）中與微晶纖維素發(fā)生氨基甲酸酯化反應，生成纖維素-2,3-雙(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)（CBDMPC）。該反應通過選擇性修飾纖維素的羥基基團，賦予分子特定的手性識別能力。具體合成路徑為：首先將纖維素溶解于AMIMCl，經三苯甲基氯保護C6位羥基，再與 3,5-二甲基苯基異氰酸酯反應，最終脫保護得到CBDMPC，產率達 85%。

在手性分離中的應用

3,5-二甲基苯基異氰酸酯通過化學鍵合方式將CBDMPC固定在氨基丙基硅烷修飾的硅膠表面，制得的手性固定相（CSP）可有效分離多種手性殺菌劑。以正己烷/異丙醇為流動相，該CSP對己唑醇、甲霜靈和腈菌唑實現(xiàn)基線分離，其中己唑醇在流動相比例90/10（v/v）時分離度（Rs）達 11.23，容量因子（k'）達35.51，顯示出優(yōu)異的手性識別能力。流動相中異丙醇含量降低時，樣品分子與固定相的氫鍵作用增強，分離效率顯著提升。此外，該CSP在含四氫呋喃（THF）或三氯甲烷的流動相中仍保持穩(wěn)定。

優(yōu)勢

以AMIMCl替代傳統(tǒng)毒性溶劑吡啶，反應后通過甲醇沉淀產物，濾液蒸發(fā)即可回收AMIMCl，且回收前后離子液體的紅外光譜和質譜表征顯示純度不變，實現(xiàn)溶劑的循環(huán)利用。CBDMPC-CSP對結構差異顯著的手性農藥均表現(xiàn)出分離能力，其選擇性源于3,5-二甲基苯基異氰酸酯中3,5-二甲基苯基的空間位阻效應與氨基甲酸酯基團的氫鍵作用協(xié)同機制[1]。

參考文獻

[1]Run-Qiang L ,Lian-Yang B ,Yi-Jun Z , et al.Green synthesis of a typical chiral stationary phase of cellulose-tris(3, 5-dimethylphenylcarbamate).[J].Chemistry Central journal,2013,7(1):129.