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2-溴丙腈的有機(jī)反應(yīng)

2025/7/9 9:06:08 作者:南星

2-溴丙腈是一種重要的化學(xué)試劑,CAS號19481-82-4,它是一種無色液體,具有強(qiáng)烈的刺激性氣味。它可溶于許多有機(jī)溶劑,如乙醇、苯和二氯甲烷,但幾乎不溶于水。2-溴丙腈可用作催化劑、阻聯(lián)回火劑和抗氧化劑的原料,同時在有機(jī)合成反應(yīng)中具有重要的作用。

有機(jī)反應(yīng)

1、將鋅粉(4g,61.5mmol)溶于無水THF(100mL)中,用氮氣置換三次,加入三氯化硅(0.1g,0.926mmol)在常溫下攪拌30min,然后冷卻至-10℃,緩慢加入2-溴丙腈(4.09g,30.8mmol)和1-(2,4-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮(3.43g,15.4mmol)所得溶液在-10℃攪拌14小時,直到原料消失,然后加入50mL飽和氯化銨溶液,過濾,所得混合液用60mL乙酸乙酯萃取,用飽和氯化鈉溶液洗滌三次,有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥,旋干,過硅膠柱(PE:EA=1:1)得到根據(jù)式(I)(R2=F)的外消旋的(2S,3R)和(2R,3S)3.46g白色固體(收率:80.8%,d.e.約為98%)。將所得白色固體溶于10ml甲苯、20ml甲基叔丁基醚和5mL甲醇的混合溶劑中,加入D-10-樟腦磺酸(2.89g,12.45mmol)加熱反應(yīng)至60℃,反應(yīng)1h后,緩慢降溫冷卻,過濾,得白色固體,然后加入水,碳酸氫鈉攪拌,用二氯甲烷萃取,濃縮有機(jī)相得根據(jù)式(I)(R2=F)中的(2S,3R)的非對映異構(gòu)體1.2g(收率:34.7%,e.e.>99%,d.e.>99%)[1]。

2-溴丙腈反應(yīng)一

2、專利CN202111515018.1提供了一種鹽酸甲氧明的合成方法,其實施例一中,往250mL三口瓶中加入鎂屑(1.93g,79.52mmol)、100mL干燥的四氫呋喃,再向其中加入2-溴丙腈(10.10g,75.90mmol)和3滴碘甲烷(約為0.033mmol),氮氣保護(hù)下保持回流反應(yīng)1h后,降溫至室溫,向其中滴加溶解了2,5-二甲氧基苯甲醛(12.00g,72.29mmol)的60mL干燥四氫呋喃溶液,室溫下反應(yīng)1h后,加入氯化銨溶液水解,乙酸乙酯萃取、減壓濃縮,得目標(biāo)產(chǎn)物3-(2,5-二甲氧基苯基)-3-羥基-2-甲基丙腈14.75g,收率92.3%。1HNMR(500MHz,DMSO)δ:6.92~7.12(2H,m),6.84~6.87(1H,m),6.74~6.77(1H,m),5.24~5.29(1H,m),3.73(3H,s),3.70(3H,s),1.15~1.19(1H,m),0.84(3H,d,J=7.6)[2]。

2-溴丙腈反應(yīng)二

參考文獻(xiàn)

[1]劉玫君. 一種制造艾沙康唑或雷夫康唑的方法:CN201510386122.3[P]. 2017-01-11.

[2]廣東嘉博制藥有限公司. 一種鹽酸甲氧明的合成方法:CN202111515018.1[P]. 2022-03-15.

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