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2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶的合成與應(yīng)用

2025/7/9 8:50:31 作者:風(fēng)華

概述

2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶是一種分子式為C6H6Br2N2,分子量為265.93的多官能團(tuán)吡啶衍生物,又名2-氨基-4-甲基-3,5-二溴吡啶。常溫常壓下,2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶表現(xiàn)為近白色至淡黃色固體,實(shí)驗(yàn)測(cè)定其熔點(diǎn)為123-124 °C。

2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶.jpg

合成工藝

自1924年齊齊巴賓合成了無(wú)取代基的吡啶后,人們對(duì)吡啶類化合物的探索從未停止,多取代位吡啶的合成一直是一項(xiàng)重要的課題。目前,合成多取代烷基,芳基吡啶的手段已經(jīng)逐漸成熟,但獲取官能團(tuán)化的多取代吡啶仍是一個(gè)亟待解決的問題,通常人們會(huì)使用兩種策略:(1)直接在吡啶環(huán)上引入取代基;(2)通過(guò)非環(huán)類化合物的環(huán)化構(gòu)建吡啶結(jié)構(gòu)[1]。

2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶可以溴、2-氨基-4-甲基吡啶為原料制備。具體地,上述兩種原料在0℃下于酸性體系中反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束加冰水淬滅,經(jīng)氫氧化鈉處理混合體系,進(jìn)行一系列萃取、干燥、過(guò)濾、濃縮等后處理手段即可得到目標(biāo)產(chǎn)物[2]。

應(yīng)用

吡啶化合物在雜環(huán)化合物扮演著重要的角色,其廣泛應(yīng)用于藥物和功能材料等領(lǐng)域。吡啶類化合物具有很強(qiáng)的穩(wěn)定性,所以具有耐氧化、耐熱等優(yōu)良特性,使得其在藥物合成、天然產(chǎn)物、高分子材料等領(lǐng)域有著重要的意義[3-4]。例如,文獻(xiàn)報(bào)道2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶可用于制備一種具備藥理活性化合物中間體,進(jìn)一步可用于合成趨化因子介導(dǎo)的疾病的治療藥物[5]。此外,含吡啶基團(tuán)的化合物也常表現(xiàn)出多種優(yōu)良的農(nóng)藥活性,目前已成功開發(fā)許多多取代吡啶類化合物,具有很好的殺菌和除草活性[6]。

在材料領(lǐng)域,文獻(xiàn)報(bào)道了一種高純管狀共軛微孔聚合物碳化高純碳納米管的制備方法。具體地,以1,3,5-三乙炔基苯和2-氨基-3,5-二溴吡啶為單體,以甲苯和三乙胺為溶劑Pd(0)和CuI為催化劑,調(diào)節(jié)單體中乙炔基和溴的比例為5:1,使其在80℃下聚合72 h制備出高純的有機(jī)聚合物納米管,然后以有機(jī)聚合物納米管為前軀體將其在碳化溫度下碳化得到高純的碳納米管[7]。2-氨基-3,5-二溴-4-甲基吡啶相較于2-氨基-3,5-二溴吡啶多了一個(gè)甲基,或可通過(guò)改變反應(yīng)單體電子云等性質(zhì)在納米管制備過(guò)程中表現(xiàn)出不一樣的性質(zhì),值得嘗試。


參考文獻(xiàn)

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[5]鐘濱,李正名,韓亮,等.多取代吡啶類化合物的合成及生物活性[J].應(yīng)用化學(xué), 2005, 22(012):1354-1356.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.019.

[6]李安,孫寒雪,朱照琪,等.高純管狀共軛微孔聚合物碳化高純碳納米管的制備方法:CN201610023077.X[P].

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