背景技術(shù)

4-氟苯肼鹽酸鹽作為一種重要的有機合成中間體,廣泛應用于染料與醫(yī)藥制造業(yè)，市場前景廣闊。而現(xiàn)有的4-氟苯肼鹽酸鹽的制備方法所制得的產(chǎn)品雜質(zhì)含量高、純度低、穩(wěn)定性差、產(chǎn)量小,不能滿足市場的需要。

制備方法^[1]

(1)重氮化：在1L的三口瓶中加入50g 4-氟苯胺和150ml 37%濃鹽酸,用冰鹽冷卻至2℃,邊攪拌邊加入35%亞硝酸鈉水溶液85.7g,保持溫度在2℃反應1小時。

(2)還原：在反應液中加入37%濃鹽酸450ml,450ml水和120g鋅粉，保持溫度在18℃反應至反應完全,反應液變?yōu)榛野咨?再加入20%氫氧化鈉溶液至反應液PH值為10,5℃保溫1小時,析出晶體,過濾得26.9g 4-氟苯肼粗品。

(3)純化：將26.9g 4-氟苯肼粗品溶于538g水中,加熱至60℃使之完全溶解,再加入適量活性炭脫色20分鐘,熱過濾得無色濾液,5℃保溫1小時,析出晶體,過濾得22.4g 4-氟苯肼純品。

(4)成鹽：將22.4g 4-氟苯肼純品溶解于15.6ml 37%鹽酸中,在65℃下攪拌至反應液析出結(jié)晶,冷卻至20℃,過濾,用丙酮淋洗濾餅,干燥后即得4-氟苯肼鹽酸鹽成品24.6g,含量99.1%,收率39.3%。

應用研究^[2]

王金峰等人在室內(nèi)條件下采用直接接觸法測定了11種苯肼鹽酸鹽衍生物對煙草根結(jié)線蟲的毒力。結(jié)果顯示,大部分藥劑對煙草根結(jié)線蟲都有較高的毒力,其中4-氟苯肼鹽酸鹽,4-溴苯肼鹽酸鹽和4-氯苯肼鹽酸鹽對煙草根結(jié)線蟲的毒力最高,LC50值分別為13.2752mg/L,9.8244mg/L,6.9551mg/L。且在阿維菌素和4-氟苯肼鹽酸鹽的比為4:1時,有明顯增效作用.另外,由于4-氯苯肼鹽酸鹽具有一定的腐蝕性,可以更好地促進阿維菌素發(fā)揮藥效。本研究對防治南方根結(jié)線蟲的含有苯肼基團的化合物的制備及功能團的選擇具有一定的指導意義。

參考文獻

[1]天津市化學試劑研究所有限公司. 一種4-氟苯肼鹽酸鹽的制備方法:CN201510577842.8[P]. 2017-03-22.

[2]王金峰,江其朋,龔杰. 11種鹽酸苯肼衍生物對煙草根結(jié)線蟲的室內(nèi)毒力測定[J]. 植物醫(yī)生,2022,1(1):48-53. DOI:10.13718/j.cnki.zwyx.2022.01.007.