簡述
1,3,5-三嗪和喹啉衍生物一般都具有良好的廣譜生物學(xué)活性，包括抗菌，抗腫瘤，抗HIV，抗阿爾茨海默癥等，常用于藥物合成研究[1]。2,4-二氯-1,3,5-三嗪是一種分子式為C3HCl2N3，分子量為149.9661,3,5-三嗪衍生物，常溫常壓下穩(wěn)定性較高，性狀為白色至近白色粉末。實(shí)驗(yàn)測定，該物質(zhì)的熔點(diǎn)為54.0-58.0 °C，沸點(diǎn)為102°C at 75mmHg(lit.)。
應(yīng)用
醫(yī)藥技術(shù)領(lǐng)域報(bào)道了一類具有抗腫瘤活性的4-(2-取代芐基氨基)苯基-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺類抗腫瘤化合物的制備方法，具體制備為：2,4-二氯-1,3,5-三嗪與取代苯胺發(fā)生反應(yīng)制得4-氯-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(Ⅰ)；4-氯-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(Ⅰ)與鄰氨基苯硼酸發(fā)生Suzuki反應(yīng)得4-(2-氨基苯基)-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺(Ⅱ)；化合物(Ⅱ)與取代苯甲醛發(fā)生還原胺化得4-(2-取代芐基氨基)苯基-N-取代苯基-1,3,5-三嗪-2-胺類化合物(Ⅲ)。制得的該類化合物具有良好的抗腫瘤活性，特別是對于A549細(xì)胞具有明顯抑制作用[2]。
配位化學(xué)領(lǐng)域，2,4-二氯-1,3,5-三嗪也可作為有機(jī)配體用于合成四(2,4-二氯-1,3,5-三嗪基)氨基鈷酞菁(Co-TDTAPc)。當(dāng)四 氨基鈷酞菁與三聚氯氰的摩爾比為1:4.5，溫度為0℃和反應(yīng)時(shí)間為4 h的條件下，合成的Co-TDTAPc總產(chǎn)率為84.6%，Co-TDTAPc在堿性條件下有較強(qiáng)的反應(yīng)活性[3]。
有關(guān)研究
均三嗪共軛體具有特殊的π電子構(gòu)型和光學(xué)性質(zhì)，此類分子材料的研究開始受到越來越多的關(guān)注。然而，均三嗪共軛體的合成時(shí)仍然存在諸多問題，現(xiàn)有合成方法學(xué)官能團(tuán)兼容性差，區(qū)域選擇性差，側(cè)鏈結(jié)構(gòu)局限等等。研究人員利用鈀催化的Sonogashira反應(yīng)和銅催化的點(diǎn)擊反應(yīng)，成功實(shí)現(xiàn)了三嗪炔和三嗪三唑兩類均三嗪共軛體的合成。具體地，從2,4-二氯-1,3,5-三嗪出發(fā)去合成線型和V型的炔基取代的1,3,5-均三嗪，通過區(qū)域選擇性的Sonogashira反應(yīng)逐步取代2位，4位的氯原子，構(gòu)建對稱和不對稱V型炔基取代的1,3,5-均三嗪。鈀/1,10-鄰菲羅啉體系顯示出較好的官能團(tuán)兼容性，得到產(chǎn)率為69%-94%的線型炔基取代的1,3,5-均三嗪。在催化單氯均三嗪時(shí)，鈀/銀雙金屬催化體系展現(xiàn)出了較高的催化活性，以75%-85%產(chǎn)率得到對稱及不對稱V型炔基取代的1,3,5-均三嗪[4]。
參考文獻(xiàn)
[1]蘇佳鑌.1,3,5-三嗪-喹啉衍生物的設(shè)計(jì)合成與生物學(xué)活性研究[D].江蘇海洋大學(xué),2022.
[2]李唯,郭舜民,林綏,等.一類4-苯基-1,3,5-三嗪-2-胺類抗腫瘤化合物及其制備方法:CN201910204352.1[P].
[3]徐敏虹,呂汪洋,劉凡,等.新型水溶性金屬酞菁衍生物的制備和表征[J].浙江理工大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版, 2008, 25(3):5.DOI:10.3969/j.issn.1673-3851.2008.03.001.
[4]王振華.不對稱均三嗪共軛體的構(gòu)建及其催化性能研究[D].陜西師范大學(xué),2016.