簡(jiǎn)介
1,10-菲咯啉及其衍生物是一類研究和應(yīng)用比較廣泛的二齒化合物,其中兩個(gè)電子云密度較高的氮原子分別位于菲咯啉的1,10位,它可以和許多銅,鈷,鈀,銥,釕等許多金屬形成較穩(wěn)定的配合物,這些配合物可以廣泛的應(yīng)用到金屬離子檢測(cè),熒光探針,超分子,光催化,生物醫(yī)藥,有機(jī)電致發(fā)光材料等領(lǐng)域。1,10-菲咯啉的是一個(gè)對(duì)稱結(jié)構(gòu),可以對(duì)它的2,9位,3,8位,5,6位,4,7位進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾制備出很多衍生物,這些經(jīng)過修飾的衍生物表現(xiàn)出不同的物理化學(xué)性能,可以運(yùn)用到許多領(lǐng)域,4,7-二氯-1,10-菲咯啉就是在4,7位引入氯元素,4,7-二氯-1,10-菲咯啉是一種無色固體,它在水中幾乎不溶解,但可以在有機(jī)溶劑如醇、醚和酮中溶解[1]。
4,7-二氯-1,10-菲咯啉是一種常用的配位試劑,可以與金屬離子形成穩(wěn)定的配合物。它常用于催化反應(yīng),如氧化、還原、催化劑等。它可以與一些金屬離子形成顯色絡(luò)合物,常用于分析化學(xué)中金屬離子的檢測(cè)和測(cè)定。其具有特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)以及與金屬離子的配位性,它在有機(jī)合成和材料科學(xué)研究中也有廣泛的應(yīng)用。
衍生物的合成[2]
專利CN201610302127.8實(shí)施例2關(guān)于4,7-二-N-吩噁嗪基-1,10-菲咯啉的制備,將1.30克吩噁嗪、240毫克70%油分散的氫化鈉和20毫升四氫呋喃加入50毫升單口圓底燒瓶中,在氬氣保護(hù)下回流30分鐘后加入0.75克4,7-二氯-1,10菲咯啉,然后在60攝氏度回流24小時(shí),冷卻至室溫后,飽和食鹽水淬滅,二氯甲烷萃取,無水硫酸鈉干燥有機(jī)相,過濾,旋干。以甲醇:二氯甲烷體積比1:30過柱得產(chǎn)物1.40克。淺黃色固體,產(chǎn)率86%。
專利CN201610302127.8實(shí)施例3關(guān)于4,7-二-N-吩噻嗪基-1,10-菲咯啉的制備,將1.41克吩噻嗪、240毫克70%油分散的氫化鈉和20毫升四氫呋喃加入50毫升單口圓底燒瓶中,在氬氣保護(hù)下回流30分鐘后加入0.75克4,7-二氯-1,10-菲咯啉,然后在60攝氏度回流24小時(shí),冷卻至室溫后,飽和食鹽水淬滅,二氯甲烷萃取,無水硫酸鈉干燥有機(jī)相,過濾,旋干。以甲醇:二氯甲烷體積比1:30過柱得產(chǎn)物1.38克。淺黃色固體,產(chǎn)率80%。
參考文獻(xiàn)
[1]黃道臣.1,10-菲咯啉衍生物的設(shè)計(jì)合成及其應(yīng)用研究[D].浙江工業(yè)大學(xué),2016.
[2]武漢大學(xué). 一種含有1,10菲啰啉單元的熱激活延遲熒光材料及其應(yīng)用:CN201610302127.8[P]. 2016-08-17.