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2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷的簡便合成

2025/6/17 9:22:53 作者:火星人

背景技術

2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷又稱芐基硼酸頻哪醇酯,它屬于硼酯化合物。硼酯化合物是一類重要的化工原料,在科學研究以及工業(yè)生產當中都具有廣泛的應用。在科學研究中,硼酯化合物主要作為一類合成中間體,應用在過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應中,用于構筑結構較為復雜的目標化合物。在工業(yè)生產當中,硼酯化合物在醫(yī)藥、農藥和材料領域都得到了廣泛的應用。

2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷

一直以來,人們對硼酯化合物的合成方法進行不斷地改進和完善,目前關于芳香硼酯化合物的合成方法已經較為完善,而對于烷基硼酯化合物特別是2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷的合成方法則有待進一步發(fā)展。傳統(tǒng)的合成2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷的方法主要有兩種:一、從芐基鹵化物出發(fā)制備相應的鋰試劑或格式試劑再與硼酯反應得到2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷;二、通過芐基鹵化物在鈀、銅等過渡金屬催化下與聯(lián)硼酯反應得到2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷。但是這些方法都存在一定的缺點,例如前者需要使用活性較高的有機金屬試劑,底物官能團容忍性存在一定的問題,而后者則需要使用較為昂貴的過渡金屬催化劑,成本較高,而且對環(huán)境不夠友好。

合成方法[1]

向一個裝有磁子的10mL反應管中加入苯硼酸49mg(0.4mmol),三甲基硅基重氮甲烷(2M正己烷溶液)0.4mL(0.8mmol),往體系加入1mL 1,4-二氧六環(huán),塞上橡膠塞,在50℃的電磁加熱攪拌器上反應4小時。隨后分別加入頻哪醇(溶于1mL 1,4-二氧六環(huán))71mg(0.6mmol),四丁基氟化銨(1M四氫呋喃溶液)0.4mL和200uL水,在50℃的電磁加熱攪拌器上繼續(xù)反應4小時。反應結束后利用旋轉蒸發(fā)儀將有機溶劑除去,并通過柱層析純化即可得到2-芐基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷為無色油狀物,產率76%。1H NMR(400NHz,CDCl3)δ:7.26-7.20(m,2H),7.18(d,J=6.9Hz,2H),7.11(t,J=7.1Hz,1H),2.29(s,2H),1.23(s,12H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:138.7,129.0,128.3,124.8,83.4,24.7。

參考文獻

[1]北京大學. 一種芐基硼酯化合物的制備方法:CN201610313077.3[P]. 2016-08-24.

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