介紹

3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸的化學式為C10H9F3O2，它是一種含三氟甲基的芳香族羧酸，其分子結構中結合了強吸電子的三氟甲基（-CF₃）和羧酸基團（-COOH），具有誘導效應和共軛效應。

3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸

合成

將2-三氟甲基肉桂酸（5.43 g）溶解在甲醇（30 ml）和四氫呋喃（30 ml）中，加入10%鈀碳（2.00 g），在氫氣氣氛下在室溫下攪拌混合物15小時。用氮氣吹掃反應容器，過濾溶液，濃縮濾液，得到白色粉末（5.8 g）。將白色粉末溶解在四氫呋喃（100 ml）中，在冰冷卻下向混合物中滴加四氫呋喃-硼烷·四氫呋喃溶液（1 mol/l，32.4 ml），在冰冷卻下攪拌30分鐘，然后在室溫下攪拌18小時。向反應混合物中加入水和1 mol/l鹽酸水溶液，用乙酸乙酯萃取，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌，用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，得到淡黃色油狀目標產(chǎn)物3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸（5.07g）[1]。

圖二 3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸的合成

Pd（OAc）2（0.0056g，0.025mmol）、2-（二苯基膦）-2,6-二甲氧基聯(lián)苯（0.0398g，0.1mmol）、草酸（0.135g，1.50mmol）和乙酸酐（0.1029g，1.0mmol）加入反應容器中，加入0.50mL第一有機溶劑二氯乙烷、2-三氟甲基苯乙烯（0.0861g，0.50mmol），充入Ar，在60°C下反應24小時。堿洗酸洗，具體方法為：反應完成后，將反應溶液用3.0mL二氯甲烷稀釋，轉移至分液漏斗中，加入10mL 1mol/L NaOH水溶液，加入20mL水稀釋，用25mL二氯甲烷洗滌。對水相重復三次。向水相中加入15mL 1mol/L HCl水溶液以調節(jié)pH=1。用25毫升二氯甲烷萃取水相。重復提取4次。用硫酸鈉干燥，過濾并旋轉干燥，得到3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸白色固體（0.0567g，52%收率）[2]。

圖三 3-[2-(三氟甲基)苯基]丙酸的合成2

參考文獻

[1]Current Patent Assignee: MITSUBISHI TANABE PHARMA - EP2168944, 2010, A1

[2]Current Patent Assignee: CHANGZHOU UNIVERSITY - CN117384024, 2024, A