3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羥基丁二酰亞胺酯)(DSP)是一種有機(jī)硫化合物，通常呈黃色固體?？扇苡谕惾軇?，如二甲基亞砜和二氯甲烷，但在水中溶解度很低。它是一種重要的交聯(lián)劑和硫化劑，常用于橡膠制品的加工中，如橡膠密封件、橡膠管和橡膠墊等。還可用作電子材料中的硫化劑，如半導(dǎo)體器件的加工和包裝過(guò)程中。

制備方法

在二氯甲烷（20mL）中加入3,3′-二硫代二丙酸（1g,4.75mmol）溶液，加入1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）卡二亞胺鹽酸鹽（WSC） （2.16g,10.5mmol）和N-羥基琥珀酰亞胺（1.21g,10.5mmol）。將混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。將溶液真空濃縮，得到的殘?jiān)?jīng)硅膠柱層析（乙酸乙酯/己烷= 1:5）得到3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羥基丁二酰亞胺酯)（1.63g,收率85%）。¹H-NMR(DMSO-d6,400MHz)：δ3.16 (m,8H)，2.82(s,8H）[1]。

應(yīng)用

1、專利CN202211079049.1實(shí)施例3關(guān)于3,3-二硫二酰雙(N-(2-(3-甲基-3H-二嗪-3-基)乙基)丙酰胺)(B-2)的合成，將3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羥基丁二酰亞胺酯)(E-2)(484mg,1.2mmol)和3-甲基-3H-雙吖丙啶-3-乙胺(D)(267mg,2.7mmol)溶解在二氯甲烷(10mL)中,然后滴加三乙胺(622mg,6.2mmol)并在室溫下攪拌18小時(shí)。用飽和氯化銨和飽和碳酸氫鈉洗滌混合物,用二氯甲烷萃取,收集有機(jī)相,用無(wú)水硫酸鈉干燥。在減壓下去除溶劑以獲得粗產(chǎn)物,粗產(chǎn)物通過(guò)使用甲基叔丁基醚打漿純化得到白色固體的最終產(chǎn)物(B-2)(268mg,60%yield)。¹HNMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):5.98(s,2H),3.20-3.17(q,4H),3.10-2.98(t,4H),2.62-2.59(t,4H),1.68-1.60(m,4H),1.06(s,6H)[2]。

2、吳望騰在響應(yīng)性修飾的樹(shù)枝狀聚合物載體在消化系統(tǒng)腫瘤治療中的應(yīng)用一文中，通過(guò)含有二硫鍵的3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羥基丁二酰亞胺酯)與二代PAMAM(G2)摩爾比1:1反應(yīng)生成GSSG。具體將500mg G2-PAMAM樹(shù)枝狀大分子溶解在5mL PBS緩沖溶液(pH=7.4)中，滴加5mL含有等摩爾量3,3'-二硫代二丙酸 二(N-羥基丁二酰亞胺酯)的DMSO溶液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜，攪拌結(jié)束后將反應(yīng)液裝入分子量1000Da的透析袋，在PBS緩沖液透析12小時(shí)后繼續(xù)用雙蒸餾水透析12小時(shí)，最后將產(chǎn)品凍干得到膠狀固體[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Tanaka, K., Kitamura, N., & Chujo, Y. (2012). Heavy metal-free 19F NMR probes for quantitative measurements of glutathione reductase activity using silica nanoparticles as a signal quencher. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 20(1), 96–100.doi.org/10.1016/j.bmc.2011.11.026.

[2]中國(guó)藥科大學(xué). 化學(xué)交聯(lián)劑、其制備方法及其應(yīng)用:CN202211079049.1[P]. 2022-12-30.

[3]吳望騰. 響應(yīng)性修飾的樹(shù)枝狀聚合物載體在消化系統(tǒng)腫瘤治療中的應(yīng)用[D]. 浙江:浙江大學(xué),2019.