2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇的分子結構中包含一個乙醇的基本骨架，通過乙氧基進行連接，同時在其中一個乙氧基的末端連接著帶有T-BOC保護基的氨基。

圖一 2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇

分子結構的影響

空間位阻

2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基) 乙氧基] 乙醇分子中T-BOC基團具有較大的空間位阻。當進行親核取代反應時，親核試劑進攻底物的反應位點會受到空間阻礙。若親核試劑從T-BOC基團的位阻較大一側進攻，反應速率會顯著降低，從而影響反應選擇性。在酯化反應中，空間位阻也會影響?；噭Υ剂u基的進攻。若底物中T-BOC基團附近的醇羥基發(fā)生酯化反應，由于空間位阻，其反應活性相較于遠離該位阻基團的醇羥基會降低，導致反應選擇性發(fā)生變化[1]。

電子效應

2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇的T-BOC基團對分子的電子云分布有影響，它是一個吸電子基團，通過誘導效應使與之相連的碳-氧鍵電子云密度降低，從而影響其相鄰的醇羥基的酸性。在親核取代反應中，若親核試劑進攻醇羥基的碳原子，電子云密度降低會使該碳原子更易接受親核試劑的進攻，但同時也影響反應的選擇性。因為不同位置的醇羥基受T-BOC基團電子效應影響程度不同，電子云密度的差異會導致不同位置的醇羥基在親核取代或酯化反應中的活性不同，進而影響反應選擇性[2]。

合成

向裝有適量乙醇的圓底燒瓶中加入1當量2-（2-（2-氨基乙氧基）乙氧基）乙-1-醇和1.2當量二叔丁基二碳酸酯，在室溫下反應2小時。通過TLC（茚三酮顯色）檢測反應后，減壓蒸餾出溶劑，得到無色液體2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇，收率約為100%[3]。

圖二 2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇的合成

使用疊氮基化合物2-[2-（2-疊氮乙氧基）乙氧基]乙醇（1當量，0.6 mmol，105 mg）、NiCl2（0.5 mol%，70μL，42 mM）、Bocharden（1.2當量，0.69 mmol，150 mg）和NaBH4（2.5當量，1.5 mmol，56 mg）獲得粗產(chǎn)物。在硅膠（98/2二氯甲烷/甲醇）上快速柱色譜后，獲得無色油狀物的純產(chǎn)物2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇（124mg，83%收率）[4]。

圖三 2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇的合成2

參考文獻

[1]Ghidini A ,Steunenberg P ,Murtola M , et al.Synthesis of PNA Oligoether Conjugates[J].Molecules,2014,19(3):3135-3148.

[2]Kurt E ,Jonathan S ,J.J. F , et al.Kinetic and stability study on the immobilized enzymatic step of one‐pot dimerization of 2‐[2‐(dimethylamino)ethoxy]ethanol[J].The FASEB Journal,2022,36(S1):

[3]Current Patent Assignee: SUN YAT SEN UNIVERSITY CANCER CENTER - CN113214203, 2021, A

[4]Proietti, Giampiero; Prathap, Kaniraj Jeya; Ye, Xinchen; Olsson, Richard T.; Dinér, Peter[Synthesis, 2022, vol. 54, # 1, p. 133 - 146]