2,4,5-三甲基苯甲酸，英文名為2,4,5-Trimethylbenzoic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性。2,4,5-三甲基苯甲酸是一種多取代的苯甲酸衍生物，主要用作有機(jī)合成中間體，它可在硫酸的催化作用下和醇類物質(zhì)等發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲酸酯衍生物。

理化性質(zhì)

2,4,5-三甲基苯甲酸具有和苯甲酸類似的理化性質(zhì)，其結(jié)構(gòu)中的羧酸單元可在強(qiáng)還原劑例如四氫鋰鋁的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物，它也可在二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酰氯衍生物，后者可與多種親核試劑例如氨水，乙醇等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺或者酯類衍生物。

制備方法

圖1 2,4,5-三甲基苯甲酸的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將烯烴羧酸（0.2 mmol）和硫酸（98 wt%, 3ml）加入帶磁性攪拌棒的燒瓶中。然后將所得的反應(yīng)混合物在100°C下攪拌反應(yīng)大約40分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入到多余的冰水（5毫升）攪拌。通過(guò)過(guò)濾收集反應(yīng)體系中的沉淀物原料，所得的固體產(chǎn)物用冷水清洗三次即可獲得目標(biāo)產(chǎn)物分子2,4,5-三甲基苯甲酸。[1]

酰氯化反應(yīng)

圖2 2,4,5-三甲基苯甲酸的酰氯化反應(yīng)

在0°C下，將草酰氯（22.5 mmol， 1.5當(dāng)量）緩慢地滴入到含有15 mmol無(wú)水二氯甲烷（0.4 M）的2,4,5-三甲基苯甲酸溶液中。然后往上述反應(yīng)溶液中加入催化量的DMF（4滴），將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子，其對(duì)水分極其敏感，因此在進(jìn)行后處理過(guò)程中應(yīng)該盡量避免其與水的直接接觸。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Fei; et al, RSC Advances (2014), 4(12), 6314-6317.

[2] Li, Pan-Pan; et al, Organic Letters (2025), 27(11), 2602-2608.