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3-氨基吲唑的特性及應(yīng)用

2025/5/26 10:10:05 作者:飛斯

背景及概述

多氮雜環(huán)化合物在發(fā)生脫氮開環(huán)反應(yīng)時,會轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的金屬碳烯或者活性自由基結(jié)構(gòu),因此廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成方面。在這一領(lǐng)域,過渡金屬催化的三氮唑脫氮開環(huán)反應(yīng)研究較早,并實現(xiàn)了多種有用化合物,特別是雜環(huán)化合物的合成。此外,其他的多氮雜環(huán)化合物,如苯并三唑、吡啶三唑、苯并三嗪酮以及四唑的脫氮開環(huán)反應(yīng)研究也較多,并已成功應(yīng)用于多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)的構(gòu)建。近期,3-氨基吲唑這類多氮環(huán)結(jié)構(gòu)的脫氮開環(huán)反應(yīng)研究引起了化學(xué)工作者的廣泛重視。

特性

3-氨基吲唑是無色至淺黃色的固體。它具有吸濕性,溶解性較好??梢酝ㄟ^吲唑和氨基化合物反應(yīng)得到。一種常用的制備方法是通過吲唑和氨的氫化物(如氨水、甲胺等)反應(yīng)。反應(yīng)條件可以根據(jù)具體情況而定。3-氨基吲唑在正常使用條件下一般是相對安全的,但仍需遵守實驗室安全操作規(guī)程。它可能對眼睛、皮膚和呼吸系統(tǒng)有刺激性,在操作時需要采取必要的防護(hù)措施,如佩戴合適的防護(hù)眼鏡、手套和防護(hù)口罩。

用途

3-氨基吲唑在有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用。它可用作氨基保護(hù)劑、催化劑和配合物的配合基。它可以參與多種反應(yīng),包括氧化、還原、羧化、取代等反應(yīng)。3-氨基吲唑還可以用于制備染料、光化學(xué)物質(zhì)、電子材料等。

圖1 3-氨基吲唑制備2-吲哚酮化合物合成反應(yīng)式.png

圖1 3-氨基吲唑制備2-吲哚酮化合物合成反應(yīng)式

如參考文獻(xiàn)[1]開發(fā)了銅催化的3-氨基吲唑與N-甲基-N-芳基甲基丙烯酰胺的反應(yīng),并以中等到良好的收率得到一系列3-位芳氰基取代的2-吲哚酮化合物。該反應(yīng)是通過對丙烯酰胺結(jié)構(gòu)中活性碳碳雙鍵的雙芳基化實現(xiàn)的,涉及自由基加成反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)過程,高效構(gòu)建2-吲哚酮骨架結(jié)構(gòu)。其中,3-氨基吲唑經(jīng)歷氧化脫氮開環(huán)反應(yīng)得到的2-氰基芳基自由基是本反應(yīng)的關(guān)鍵中間體。

參考文獻(xiàn)

[1]于金濤 , 滕建剛 , 李伊婷, 銅催化活性烯烴與3-氨基吲唑反應(yīng)合成芳氰基取代2-吲哚酮化合物. [J]《常州大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版)》- 2022年3期.

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