簡介

4,6-二氯-5-硝基嘧啶（化學(xué)式C?H?Cl?N?O?）是一種多取代嘧啶衍生物，結(jié)構(gòu)中嘧啶環(huán)的4、6號位連氯原子，5號位為硝基（-NO?）。氯與硝基的強(qiáng)吸電子效應(yīng)使其具有高反應(yīng)活性，通常為淺黃色至黃褐色結(jié)晶粉末，熔點(diǎn)約85-90°C，微溶于水，易溶于丙酮、二氯甲烷等有機(jī)溶劑。該化合物是重要的有機(jī)合成中間體。

4,6-二氯-5-硝基嘧啶的性狀

合成

方法一：將73.0克（465毫摩爾）6-羥基-5-硝基嘧啶-4（3H）-酮（L97）和94.5克（634毫摩爾）N，N-二乙基苯胺進(jìn)行混合。隨后，迅速加入400mL三氯氧化磷，并在回流下加熱三小時。冷卻后，在真空中蒸餾出三氯氧化磷，將殘余物倒入800g冰中。通過Hyflo抽濾沉淀物，將其溶解在400mL乙醚中，濾出Hyflo殘留物。用200mL乙醚洗滌沉淀物，將合并的乙醚相用硫酸鈉/活性炭干燥，過濾并蒸發(fā)。得到68.1克米色晶體4,6-二氯-5-硝基嘧啶[1]。

方法二：向89.5 g由29.5 g（465 mmol）發(fā)煙硝酸（q=1.5200 g/mL）和60 g（930 mmol）乙酸組成的冰冷硝化酸中，分五部分加入17.4 g（155 mmol）6-羥基嘧啶-4（3H）-酮（L1），并在15℃下機(jī)械攪拌反應(yīng)3小時。將反應(yīng)混合物靜置過夜，然后倒入300mL水中，過濾并用150mL水洗滌。在50攝氏度/40毫巴下干燥，得到22.0g（理論值的90%）標(biāo)題化合物4,6-二氯-5-硝基嘧啶。熔點(diǎn)>320攝氏度[2]。

儲存方法

4,6-二氯-5-硝基嘧啶需避光密封儲存于陰涼干燥處（溫度<25°C），相對濕度≤40%。使用棕色玻璃瓶或內(nèi)襯聚四氟乙烯的容器，充氮?dú)獗Ｗo(hù)以減少氧化與潮解風(fēng)險。儲存區(qū)域需遠(yuǎn)離火源、氧化劑及酸堿，并配備防爆設(shè)施。泄漏4,6-二氯-5-硝基嘧啶時用惰性吸附材料（如硅藻土）覆蓋收集，按危險廢物處理。運(yùn)輸中需貼“腐蝕性”“有毒”標(biāo)簽，確保包裝防震、防泄漏。

參考文獻(xiàn)

[1] Grohmann, Franz. Synthesis of Condensed Pyrimidines as Potential Antiviral Compounds. 1994, (20140701), No pp.

[2] Haertinger, Stefan. Condensed Derivatives of Pyrimidine as Potential HIV Inhibitors, 1992, (20140701), No pp.