N-[1,1`-聯(lián)苯]-4-基-N-(4-溴苯肼)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺是一種有機(jī)物，可作為發(fā)光材料的中間體，廣泛應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管（OLED）領(lǐng)域。其發(fā)光性能和電學(xué)性能的優(yōu)異特點(diǎn)，可用于制備高亮度、高效率的有機(jī)發(fā)光二極管以及其他有機(jī)電子器件。

制備方法

1、向圓底燒瓶中依次加入化合物I-11(26.7g,73.8mmol)、化合物I1-11(20.9g,73.8mmol)、t-BuONa(10.7g,111mmol)、Pd (OAc)2(0.33g,1.47mmol)以及超聲除氧的甲苯(1.5L),在氨氣保護(hù)下回流過(guò)夜,待反應(yīng)液冷卻后用乙酸乙酯和水處理,并將得到的有機(jī)層用MgSO4干燥,減壓蒸去溶劑,得到化合物III-11的粗品,以硅膠為固定相，二氯甲烷/己烷為洗脫劑,將粗品進(jìn)行柱層析,得到N-[1,1`-聯(lián)苯]-4-基-N-(4-溴苯肼)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(29.7g,78%)。質(zhì)譜m/z:理論值:516.48;實(shí)測(cè)值:518.57。理論元素含量(%)C33H26BrN：C,76.74;H,5.07;Br,15.47;N,2.71;實(shí)測(cè)元素含量(%):C,76.72;H,5.11:Br,15.46;N,2.70。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品[1]。

應(yīng)用

1、專(zhuān)利CN202210115245.3實(shí)施例18化合物173的合成，將N-([1,1`-聯(lián)苯]-4-基)9,9-二甲基-9H-芴-2-胺和對(duì)溴氟苯在碳酸鉀的作用下生成中間體N-[1,1`-聯(lián)苯]-4-基-N-(4-溴苯肼)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺，該中間體再在聯(lián)硼酸頻哪酯和醋酸鉀在Pd(PPh3)2Cl2作用下生成相應(yīng)的硼酸酯中間體，最后在碳酸鉀和醋酸鈀條件下與X-Phos偶聯(lián)得到一種含有螺吲哚和芳香胺的化合物173[2]。

2、專(zhuān)利CN201811547999.6合成實(shí)施例1化合物A2在250mL干燥三口燒瓶中加入中間體A2a(4.0g,l1.2mmol),N-[1,1`-聯(lián)苯]-4-基-N-(4-溴苯肼)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(中間體A2b,4.8g,10.2mmol),無(wú)水磷酸鉀(5.7g,21.4mmol),X-phos (968mg,2.03mmol),三(二亞芐基丙酮)二鈀(240mg,0.51mmol),并加入甲苯(30mL),1,4-二氧六環(huán)(10mL)和水(10mL),反應(yīng)體系在氮?dú)獗Ｗo(hù)下100℃回流反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,用50mL水淬滅。用二氯甲烷萃取有機(jī)層，無(wú)水硫酸鎂除水,過(guò)濾并移除溶劑。反應(yīng)粗產(chǎn)品以柱層析純化，以石油醚/二氯甲烷(3:1,v/v)為淋洗劑分離產(chǎn)物。產(chǎn)品用甲苯進(jìn)行重結(jié)晶,得到淡黃色固體化合物A2(4.5g,產(chǎn)率66%)。產(chǎn)品確認(rèn)為目標(biāo)產(chǎn)物，分子量667。

參考文獻(xiàn)

[1]長(zhǎng)春海譜潤(rùn)斯科技有限公司. 一種芴類(lèi)衍生物及其有機(jī)發(fā)光器件:CN109336782A. 

[2]上海傳勤新材料有限公司. 一種含有螺吲哚和芳香胺的化合物及其制備方法和應(yīng)用:CN202210115245.3[P]. 2022-06-03.