研究背景
均三嗪類衍生物的應用十分廣泛，在農(nóng)藥，醫(yī)藥和生物能源等領域都有非常重要的用途，可用作殺 菌劑，除草劑，殺蟲劑，抗癌藥，抑制劑，生物燃料，阻燃劑等[1]，所以該類物質的研究具有重要意義。 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine）是一種結構中含有多個芳環(huán)的均三嗪類衍生物，分子式為C21H14BrN3，分子量為388.26，常溫常壓下表現(xiàn)為近白色粉末。
合成探究
目前，文獻中所報道1,3,5-三嗪類化合物的合成方法多為suzuki偶聯(lián)，鋰試劑和格氏試劑法，其中suzuki偶聯(lián)通常需要較高的能量去引發(fā)，且易發(fā)生熱集聚導致劇烈放熱，有沖料風險，而鋰試劑和格氏試劑法反應活性非常高，這三類反應普遍存在反應條件苛刻，制備過程中易生成多取代的雜質，且難以除去[2]。關于 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成，因為目前沒有很多文獻對其的合成工藝進行報道，從結構的角度分析，我們可將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為其合成前體進行合成探究。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成可以下述方法完成：以1,3,5-三嗪和苯硼酸為起始原料，鎳膦配合物為催化劑，一步反應生成2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。該方法過程簡單，操作方便，反應條件溫和，選擇性好，可定量生成二取代物，克服了Friedel-Crafts烷基化法選擇性差的缺點，避免了無水三氯化鋁催化劑對三廢治理帶來的壓力，符合綠色環(huán)保要求[3]。在成功得到該合成前途后，通過與?4-溴苯硼酸?反應可進行溴代芳基基團的引入，最終形成目標產(chǎn)物。
應用
1,3,5-三嗪類衍生物由于具有較好的載流子傳輸能力，其作為電子傳輸材料使用而制成的有機電致發(fā)光器件，表現(xiàn)出驅動電壓低、發(fā)光效率高等優(yōu)點，是性能優(yōu)良的有機發(fā)光材料，從而廣泛的存在于材料科學中[2]。 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作為1,3,5-三嗪類衍生物的一種，可用于發(fā)光材料研究。
此外，以 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的結構類似物 2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪為為關鍵中間體，通過Suzuki偶聯(lián)反應可以構建茚并咔唑衍生物，合成5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5三嗪-2基)苯基)-7,7-二甲基-5,7-二氫茚并咔唑[4]。該研究表明， 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪具有合成其他結構復雜三嗪化合物。
參考文獻
[1]劉亞清,胡福臨,黃翔,等.均三嗪類衍生物的合成及應用進展[J].化學與生物工程, 2013(12):18-27.DOI:10.3969/j.issn.1672-5425.2013.12.005.
[2]任鶯歌,劉強,郭紅梅,等.一種新型三嗪類衍生物及合成方法:CN202111398911.0[P].CN202111398911.0.
[3]孟紀文,劉威,韓建國.一種2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的制備方法:CN201910201245.3[P].CN109851569A.
[4]李鎮(zhèn).5-(3-(4,6-二苯基-1,3,5三嗪-2基)苯基)-7,7-二甲基-5,7-二氫茚并咔唑的合成工藝研究[D].湘潭大學.DOI:CNKI:CDMD:2.1016.129688.