背景及概述

萘啶是一類結(jié)構(gòu)特殊的含氮雜環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)可以看作是萘環(huán)上的２個環(huán)上分別有１個碳原子被氮原子取代。萘啶衍生物具有廣泛的生物用途，在活性化合物研究領(lǐng)域具有重要的作用。近幾十年來，萘啶類化合物以其獨特的共軛π電子結(jié)構(gòu)和共平面剛性結(jié)構(gòu)引起了科學(xué)家的廣泛關(guān)注?，F(xiàn)報道的萘啶類化合物主要有1,8-萘啶、1,7-萘啶、1,6-萘啶、1,5-萘啶、2,7-萘啶、2,6-萘啶。本文簡述1,5-萘啶化合物的特性及使用注意事項。

圖1 萘啶類化合物的主要類型

特性

1,5-萘啶是一種有機化合物。其性質(zhì)包括：

物理性質(zhì)：1,5-萘啶是無色晶體，具有微弱的芳香氣味。它在常溫下是固體，可以溶解于有機溶劑如乙醇、二甲基甲酰胺等。

化學(xué)性質(zhì)：1,5-萘啶屬于芳香胺類化合物，具有堿性。它可以與酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽類。1,5-萘啶還可以發(fā)生各種典型的芳香化學(xué)反應(yīng)，比如親電取代、親核取代等。

用途

1,5-萘啶在有機合成中是一種重要的試劑。1,5-萘啶也常用作配位試劑、催化劑和堿性催化劑。1,5-萘啶化合物，在有機合成及藥物合成領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用，被用于各種活性藥物分子的設(shè)計合成，如抗瘧原蟲的磷脂酰肌醇-4激酶抑制劑、選擇性 TGF-β1型受體抑制劑、溶酶體自體吞噬抑制劑、呼吸系統(tǒng)感染治療藥物、廣譜抗菌藥、氧雜環(huán)丁酮內(nèi)酯類抗生素分子等的合成[1]。

制法

一種常見的制備方法是通過苯酮和萘胺的縮合反應(yīng)得到1,5-萘啶。具體步驟包括加熱苯酮和萘胺在酸性條件下進(jìn)行縮合，然后經(jīng)氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)等步驟得到目標(biāo)產(chǎn)物。

安全信息

1,5-萘啶在一般情況下屬于相對較安全的有機化合物。但仍需小心操作，避免吸入、接觸皮膚和眼睛。在實驗室環(huán)境下使用時，應(yīng)戴上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)手套、護(hù)目鏡和實驗室外套。應(yīng)遠(yuǎn)離火源和氧化劑，避免發(fā)生火災(zāi)或爆炸。在儲存時，應(yīng)將其保存在密封的容器中，避免與空氣或濕氣接觸。

參考文獻(xiàn)

[1] 張瑞瑞, 朱周靜, 陳革豫. 2，6-二氯-1，5-萘啶的合成研究. [J]精細(xì)與專用化學(xué)品. 2020-03-21.