背景及概述

乙氧基乙炔是一種無色液體，具有刺激性氣味。它可溶于多種有機溶劑，如乙醇、醚等，而不溶于水。乙氧基乙炔作為有機合成中的重要試劑，在醫(yī)藥、化工領域應用廣泛。

用途

乙氧基乙炔可用作有機合成中的一種重要試劑。它可以與氧化劑反應生成相應的酮類化合物。參考文獻[1]研究了2，3，4-三甲氧基苯基-苯基-烯酮與乙氧基乙炔的加成-重排反應，得到2種薁酮異構體產(chǎn)物，其結構經(jīng)核磁共振波譜和X射線單晶衍射分析進行了確證，并研究了非對稱芳基取代烯酮與乙氧基乙炔的反應性及反應機理。

圖1 非對稱芳基取代烯酮與乙氧基乙炔的反應路線圖

實驗操作：

將0.5g(1.4 mmol) 化合物8、100 mg 鋅銅偶和 200 mg鋅粉加入反應瓶中，抽換氬氣，加入 15 mL THF，室溫下攪拌2 h，得到黃綠色二芳基烯酮( 9)的 THF 溶液。用注射器將上述烯酮的 THF 溶液轉移至含 0.5 ml乙氧基乙炔的 15 mL硝基甲烷溶液中，室溫下反應 24 h，濃縮，經(jīng)柱分離得到薁酮化合物。

烯酮與乙氧基乙炔的加成-重排反應為分步機理。三甲氧基取代的富電子的苯環(huán)能夠穩(wěn)定極性中間體進而得到2種結構的二烯中間體，再經(jīng)過[3,3]σ 擴環(huán)生成各自的薁酮化合物( 11 和 12)。另一方面，隨著時間的延長，這2種薁酮的比例也發(fā)生變化。當向化合物 11 中加入氯化鋅作為 Lewis 酸時，薁酮11 逐漸轉化為薁酮 12。通過兩者的轉化可以推測，薁酮化合物 11為動力學產(chǎn)物，隨著反應時間的延長或催化劑的作用可逐漸異構化為熱力學產(chǎn)物薁酮化合物 12。

制法

乙氧基乙炔的制備可以通過乙炔與硫酸乙酰發(fā)生加成反應得到。

安全信息

乙氧基乙炔具有刺激性氣味，接觸皮膚和眼睛可能引起刺激。其易燃性，應避免與火源接觸。使用時應注意采取必要的安全措施，如佩戴防護手套、護目鏡和防護服，并在通風良好的場所進行操作。同時應儲存于陰涼、通風干燥的地方，避免與氧氣、氧化劑等物質接觸。如發(fā)生泄露或事故，應采取適當?shù)膽碧幚泶胧?，避免對人身和環(huán)境造成危害。在使用過程中，應遵循相應的安全操作規(guī)程。

參考文獻

[1] 王澤東, 岳曉東, 陳莉. 2,3,4-三甲氧基苯基-苯基-烯酮與乙氧基乙炔的加成重排反應. [J] 高等學?；瘜W學報. 2014-08-10.