簡介

2,3-吡嗪二酸酐（2,3-Pyrazinedicarboxylic anhydride），分子式C?H?N?O?，是一種含吡嗪環(huán)的雙酸酐類化合物。其結(jié)構(gòu)由吡嗪環(huán)（含兩個氮原子的六元雜環(huán)）的2號和3號碳各連接一個酸酐基團（-O-C=O-O-）構(gòu)成，形成高度共軛的平面分子。該化合物通常為淺黃色結(jié)晶性粉末，熔點約210-215℃，微溶于冷水，可溶于熱乙醇、DMF等極性溶劑。其酸酐基團的高反應(yīng)活性使其在有機合成中作為重要中間體，廣泛用于合成聚酰亞胺、藥物分子（如抗結(jié)核藥物）及功能材料。此外，吡嗪環(huán)的缺電子特性賦予其光敏性和配位能力，可用于金屬有機框架（MOFs）的構(gòu)建或光電器件開發(fā)[1]。

2,3-吡嗪二酸酐的性狀

化學(xué)性質(zhì)

2,3-吡嗪二酸酐的化學(xué)性質(zhì)主要集中于酸酐基團和吡嗪環(huán)的反應(yīng)性。酸酐基團易水解生成對應(yīng)的二酸（2,3-吡嗪二甲酸），尤其在堿性或高溫水溶液中反應(yīng)迅速。其可作為親電試劑與胺類化合物反應(yīng)，生成酰亞胺或聚酰亞胺，廣泛用于耐高溫高分子材料的制備。此外，酸酐可與醇類發(fā)生開環(huán)酯化反應(yīng)，形成酯類衍生物。吡嗪環(huán)的芳香性使其可參與親電取代反應(yīng)（如硝化、鹵化），但受酸酐基團的吸電子效應(yīng)影響，取代位點選擇性受限。在還原條件下，吡嗪環(huán)可被部分氫化生成四氫吡嗪衍生物。該化合物在高溫下可能發(fā)生分解，釋放二氧化碳，需避免長時間加熱[1-2]。

儲存方法

2,3-吡嗪二酸酐需嚴格密封保存于干燥、陰涼、避光環(huán)境中，建議使用充氮或干燥劑的密閉容器以防止吸潮水解。儲存溫度應(yīng)控制在25℃以下，避免與潮濕空氣接觸，長期存放2,3-吡嗪二酸酐時可置于真空干燥器中。其需與強氧化劑（如過氧化物）、強酸/強堿隔離存放，以防劇烈反應(yīng)或分解。操作時應(yīng)佩戴防護手套、護目鏡及防塵口罩，避免吸入粉塵或接觸皮膚。廢棄物需按有機酸酐類化學(xué)品規(guī)范處理，不可直接排入環(huán)境。若發(fā)生泄漏，需用惰性吸附材料（如硅藻土）清理，并妥善處置污染區(qū)域。

參考文獻

[1]李晶,劉麗霞,高欽磊,等. 柱前衍生-高效液相色譜法測定2,3-吡嗪二羧酸酐有關(guān)物質(zhì)的含量 [J]. 理化檢驗-化學(xué)分冊, 2022, 58 (03): 336-340.

[2]Semelkova, Lucia; et al. Design, synthesis, antimycobacterial evaluation and in-silico studies of 3-(phenylcarbamoyl)-pyrazine-2-carboxylic acids Molecules (2017), 22(9), 1491/1-1491/17.