N-羥甲基乙酰胺是一種無色至淺黃色的液體，可溶于常見的有機(jī)溶劑，如水、乙醇和醚。它是一種較穩(wěn)定的化合物，不易分解或失活。N-羥甲基乙酰胺在化學(xué)和生物科學(xué)中有一些應(yīng)用。它可以作為有機(jī)合成中的試劑，用于合成其他化合物或配體。
合成應(yīng)用
1、專利CN200580038691.3實(shí)施例43關(guān)于C-(6-甲基-2-對(duì)-甲苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-甲基胺的制備，將3g(13mmol)6-甲基-2-對(duì)-甲苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-4-鎓的溴化物在50mL醋酸中的溶液加入到1g(13 mmol)N-羥甲基乙酰胺在50mL醋酸中的溶液中。向所得的溶液中緩慢加入5g(54mmol)濃硫酸。將該粗品在室溫下攪拌1.5小時(shí)，其后將其在回流下攪拌2小時(shí)。使該反應(yīng)冷卻并向其中加入50mL水。將該粗品用氨水25%堿化并用二氯甲烷對(duì)其進(jìn)行萃取。將有機(jī)層干燥，過濾并在真空下除去溶劑，從而得到3.86g(13.2mmol，收率:97%)相應(yīng)的酰胺。將這種酰胺溶解于150 mL乙醇中并向其中加入50mL濃鹽酸。將該混合物在回流下加熱30分鐘。將該粗品中和并除去溶劑。將殘余物用DCM-水進(jìn)行萃取并將有機(jī)層干燥，過濾，蒸發(fā)，從而得到3.2g(12.8mmol,97%)白色固體形式的C-(6-甲基-2-對(duì)-甲苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-甲基胺[1]。
2、按照芳香族化合物與酰胺化合物的摩爾比1:1.2以及芳香族化合物與催化劑的摩爾比1:1.9;讓2,3,5-三甲基苯酚芳香族化合物與N-羥甲基乙酰胺酰胺化合物在無水乙醇有機(jī)溶劑中在濃硫酸催化劑存在下在溫度35~40℃下進(jìn)行取代反應(yīng)72h,反應(yīng)液接著過濾,得到的固體物使用去離子水充分洗滌,在溫度55℃下烘干400min烘干,得到白色固體產(chǎn)物,共收率是56.35%[2]。
3、專利CN201580078665.7實(shí)施例155關(guān)于10-叔丁基-3-(乙酰氨基甲基)-7-硫雜-2,5-二氮雜三環(huán)[6.4.0.02,6]十二碳-1(8),3,5-三烯-4-甲酸乙酯的制備，在壓力管中加入N-羥甲基乙酰胺(35mg,0.39mmol)、10-叔丁基-7-硫雜-2,5-二氮雜三環(huán)[6.4.0.02,6]十二碳-1(8),3,5-三烯-4-甲酸乙酯(30mg,0.098mmol)、硫酸(1滴)和AcOH(1mL)。將該混合物在120℃加熱條件下加熱16小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,加入更多的N-(羥甲基)乙酰胺(35mg,0.39mmol),繼續(xù)加熱20小時(shí)。將反應(yīng)混合物用1M氫氧化鈉水溶液堿化，用EtOAc(x2)萃取。將合并的有機(jī)層用鹽水洗滌,干燥(MgSO4),過濾并濃縮濾液。殘余物通過FCC在二氧化硅上純化(洗脫液:0-100%EtOAc/庚烷),得到標(biāo)題化合物,為淺黃色油狀物(13mg,32%產(chǎn)率)[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]菲爾若國際公司. 咪唑并[1,2－a]吡啶化合物、組合物、與其有關(guān)的應(yīng)用和方法:CN200580038691.3[P]. 2007-10-31.
[2]中國海洋大學(xué). 一種具有抗腫瘤活性的化合物及其制備方法與它的用途:CN202210948185.3[P]. 2022-11-01.
[3]活躍生物技術(shù)有限公司. 用作S100抑制劑的咪唑并[2,1?b]噻唑和5,6?二氫咪唑并[2,1?b]噻唑衍生物:CN201580078665.7[P]. 2017-12-12.