3-溴丙酰氯，英文名：3-Bromopropanoyl chloride，CAS號：15486-96-1，分子量：171.420，密度：1.7±0.1 g/cm3，沸點：156.7±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C3H4BrClO，閃點：55.4±22.6°C，為無色到淡黃色液體。3-溴丙酰氯可溶于有機溶劑，如甲醇和乙醇，但幾乎不溶于水。3-溴丙酰氯是一種重要的有機合成中間體，可用于合成各種有機化合物。

應用

1、專利CN202010835208.0實施例26化合物E5的合成中，步驟1:4-(3-溴丙酰胺基)苯甲酸甲酯(中間體62)的制備。將對氨基苯甲酸甲酯(200mg,1.325mmol)溶于二氯甲烷(15mL)中,0℃條件緩慢滴加3-溴丙酰氯(200uL,1.9875mmol),保持0℃反應2h。TLC監(jiān)測反應完全后,用飽和碳酸氫鈉溶液堿化,加乙酸乙酯萃取,有機相用飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液濃縮后經(jīng)硅膠柱層析分離得目標化合物。白色固體242mg,收率64%[1]。

2、專利CN201980032743.8流程97步驟2關于2-(2-(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)乙基)-3-氧代吡唑烷-1-甲酸叔丁酯(I-236)的合成：將2-(2-(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)乙基)肼-1-甲酸叔丁酯(5g,16.4mmol)、3-溴丙酰氯(3.6g,1.5當量)以及K2CO3(37g,2當量)于DMF(80mL)中的溶液加熱到90℃后維持16小時。在反應完成后,將反應物用水(80mL)淬滅且用EtOAc(3X80mL)萃取。在用Na2SO4干燥之后，合并的有機萃取物經(jīng)濃縮,且通過硅膠色譜純化粗產(chǎn)物,獲得3.2g(54%產(chǎn)率)呈淺色油狀的I-236。MS(ESI,陽離子)m/z:382.2(M+23)[2]。

3、專利CN201510748125.7實施例6中，圓底燒瓶中加入L-噻唑烷-4-甲酸甲酯(0.1mol)，90ml干燥的四氫呋喃和29.6g吡啶，攪拌下在15~25℃滴加3-溴丙酰氯(12.9g)溶于四氫呋喃(36ml)的混合液,滴加完畢后,保溫攪拌3h。旋蒸盡有機溶劑,反應體系中加入65ml二氯甲烷和45ml水,分出有機層,有機層用無水硫酸鈉干燥,旋蒸盡有機溶劑,即得淺黃色油狀物,產(chǎn)率89.5%(HPLC:97.8%),MS:281.97(M+H)。無需純化[3]。

參考文獻

[1]四川大學華西醫(yī)院. 靶向FGFR和HDAC的雙靶點抑制劑及其制備方法和應用、藥物組合物及藥劑:CN202010835208.0[P]. 2021-06-08. 

[2]卡莫特治療學股份有限公司. G蛋白偶聯(lián)受體的調(diào)節(jié)劑:CN201980032743.8[P]. 2021-01-15.

[3]天津市漢康醫(yī)藥生物技術有限公司. 噻唑烷衍生物、其制備方法和用途:CN201510748125.7[P]. 2016-03-16.